3-(difluoromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1115289-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1115289-24-1
• 化学式: C₈H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 219.191
• InChiKey: CCFZLRIFSIZLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(difluoromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 2,4,5-三氟苯基 异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-(3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamido)ethyl (2,4,5-trifluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型含柔性烷基链部分的二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物的合成，杀线活性和SAR研究

  摘要：

  通过引入柔性烷基链合成了一系列新型的二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物。杀线虫生物测定结果表明，其中一些具有对隐杆线虫的良好控制效果，这表明这些二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物可能是发现新杀线虫剂的潜在新的先导化合物。杀线虫活性受分子中取代位置的影响，尤其是烷基链上的取代基。发现即使在5.0和1.0mg L -1时，化合物6-9和6-23也具有约50％的对隐杆线虫的抑制作用。。同时，温室大田试验表明，化合物6-9的杀线虫活性比阿维菌素弱。哺乳动物毒理学结果表明化合物6-9是低毒性和低敏感性的化合物。总之，化合物6-9是进一步开发的潜在候选者。此外，分子对接模拟显示具有柔性NHCOO的化合物6对乙酰胆碱受体（AChR）具有结合亲和力，这可能为进一步设计新型杀线虫剂提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.017
• 作为产物：
  描述：

  3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型含柔性烷基链部分的二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物的合成，杀线活性和SAR研究

  摘要：

  通过引入柔性烷基链合成了一系列新型的二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物。杀线虫生物测定结果表明，其中一些具有对隐杆线虫的良好控制效果，这表明这些二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物可能是发现新杀线虫剂的潜在新的先导化合物。杀线虫活性受分子中取代位置的影响，尤其是烷基链上的取代基。发现即使在5.0和1.0mg L -1时，化合物6-9和6-23也具有约50％的对隐杆线虫的抑制作用。。同时，温室大田试验表明，化合物6-9的杀线虫活性比阿维菌素弱。哺乳动物毒理学结果表明化合物6-9是低毒性和低敏感性的化合物。总之，化合物6-9是进一步开发的潜在候选者。此外，分子对接模拟显示具有柔性NHCOO的化合物6对乙酰胆碱受体（AChR）具有结合亲和力，这可能为进一步设计新型杀线虫剂提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.017

文献信息

• 一种(1H-吡唑-4-甲酰胺基)苯甲酸乙酯类化 合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110615765B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种(1H‑吡唑‑4‑甲酰胺基)苯甲酸乙酯类化合物及其制备方法和应用，所述(1H‑吡唑‑4‑甲酰胺基)苯甲酸乙酯类化合物的结构式如式（I）所示：式（I）中：取代基R1为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上的取代基数量为一个或多个，各个取代基各自独立地选自H、卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C3卤代烷基或硝基；取代基R2为甲基、一氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。本发明公开了一种具有杀菌活性的新化合物，其制备方法简单、操作方便，得到的化合物在50mg/mL浓度下对黄瓜灰霉病菌、黄瓜尖孢镰刀菌、黄瓜棒孢叶斑病菌等病菌均有较好的抑制活性。