17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione | 3828-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6α-fluoro-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；6α-Fluor-17-hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；6α-fluoro-17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-fluoro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3828-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₃
• 分子量: 348.458
• InChiKey: AVRBFCUMKYDEBW-SCUQKFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione 在 碘 、 calcium chloride 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 21-acetoxy-17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  在 17′-羟基-20-酮孕烷衍生物的 6 位引入氟。6?-氟皮质酮的合成

  摘要：

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~

  DOI：

  10.1007/bf00773082
• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxyprogesterone 3-ethylene ketal 在 盐酸 、 superphthalic acid 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  在 17′-羟基-20-酮孕烷衍生物的 6 位引入氟。6?-氟皮质酮的合成

  摘要：

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~

  DOI：

  10.1007/bf00773082

文献信息

• 6-fluoro steroids and intermediates therefor
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02916486A1

  公开（公告）日：1959-12-08
• US4177269A
  申请人：——

  公开号：US4177269A

  公开（公告）日：1979-12-04