1-(4-nitrophenyl)-2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one | 84702-16-9

• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-{4-nitrophenyl}-2-{[5-(4-pyridinyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}ethanone；1-(4-nitrophenyl)-2-[(5-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 84702-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 341.35
• InChiKey: MYIOWUKNUZIJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮系链 1,2,4-三唑及其肟作为表皮生长因子受体抑制剂的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合理设计并合成了一系列 5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazoles 与苯乙酮及其肟衍生物的杂化物作为表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶抑制剂。最初，评估了所制备化合物的药物相似性和药代动力学特性。之后，制备的化合物在体外筛选了它们抑制 NCI-60 人癌细胞系生长的能力，其中某些化合物显示出中等活性。化合物4e和5b作为该系列中最有效的化合物出现，进一步测试了它们的 EGFR 酶抑制活性。他们显示 IC 50值分别为 0.14 和 0.18 µM，与作为 IC 参考的吉非替尼相比50值为 0.06 µM。将化合物4e和5b对接到 EGFR 酪氨酸激酶的结合位点，以解释它们可能的结合模式并将其与已知抑制剂进行比较。此外，估计分子动力学模拟以更深入地了解化合物4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶结合位点的结合模式。结果表明，新型配体4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶活性位点稳定。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13982
• 作为产物：
  描述：

  1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮系链 1,2,4-三唑及其肟作为表皮生长因子受体抑制剂的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合理设计并合成了一系列 5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazoles 与苯乙酮及其肟衍生物的杂化物作为表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶抑制剂。最初，评估了所制备化合物的药物相似性和药代动力学特性。之后，制备的化合物在体外筛选了它们抑制 NCI-60 人癌细胞系生长的能力，其中某些化合物显示出中等活性。化合物4e和5b作为该系列中最有效的化合物出现，进一步测试了它们的 EGFR 酶抑制活性。他们显示 IC 50值分别为 0.14 和 0.18 µM，与作为 IC 参考的吉非替尼相比50值为 0.06 µM。将化合物4e和5b对接到 EGFR 酪氨酸激酶的结合位点，以解释它们可能的结合模式并将其与已知抑制剂进行比较。此外，估计分子动力学模拟以更深入地了解化合物4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶结合位点的结合模式。结果表明，新型配体4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶活性位点稳定。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13982

文献信息

• Jain, Kiran; Handa, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 732 - 734
  作者：Jain, Kiran、Handa, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, K.;HANDA, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 732-734
  作者：JAIN, K.、HANDA, R. N.

  DOI：——

  日期：——