(5Z)-7-[(1RS,4SR)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]hept-5-enoic acid methyl ester | 83338-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z)-7-[(1RS,4SR)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 83338-96-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QGIYGGMRFLWRBB-AAJWOFDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-[(1RS,4SR)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]hept-5-enoic acid methyl ester 在 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-oxo-15S-hydroxyprosta-5E,13Z<5Z,13E>-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 10-oxo-15S-hydroxyprosta-5E,13Z-dienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87343-8
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5Z)-7-[(1RS,4SR)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 10-oxo-15S-hydroxyprosta-5E,13Z-dienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87343-8

文献信息

• A → J Prostaglandin Swap:  A New Tactic for Cyclopentenone Prostaglandin Synthesis
  作者：Giuseppe Zanoni、Francesca Castronovo、Eleonora Perani、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo034501p

  日期：2003.8.1

  A practical methodology for the synthesis of J-type prostaglandins has been developed starting from the well-consolidated approaches established for the synthesis of A-type prostaglandins. An efficient 1,3-allylic transposition of the C-9 hydroxyl group of intermediate 4 furnished the advanced precursor 5 for J(2) synthesis. Our optimized A-J swap protocol employed selenium chemistry, involving the [2,3] sigmatropic rearrangement of secondary allylic selenoxide 11a.