(+/-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 1,4,5-tris(dibenzyl phosphate) | 187980-91-2

• 英文名称: (+/-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 1,4,5-tris(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester
• CAS: 187980-91-2
• 化学式: C₆₂H₆₃O₁₅P₃
• 分子量: 1141.09
• InChiKey: CRCFELZSJPBIEN-UEZCREHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.31
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  172.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 1,4,5-tris(dibenzyl phosphate) 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,6-bis-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(bis-benzyloxy-thiophosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  的合成肌肉肌醇1,4,5-三磷酸3-硫代磷酸酯作为抑制剂肌肌醇1,3,4,5-四磷酸盐-3-磷酸酶

  摘要：

  使用保护/去保护序列，利用烯丙基，苄基和对甲氧基苄基来促进选择性3-位硫代磷酸化，描述了由肌醇合成外消旋肌醇-1,4,5-三磷酸3-硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76770-0
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 1,4,5-tris(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的肌醇衍生物的制备，用作合成磷脂酰肌醇3-，3,4-双-和3,4,5-三磷酸酯的中间体，以及用于合成1-d-肌醇的类似物1,3,4,5-四磷酸

  摘要：

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00211-x

文献信息

• Molecular Recognition at the Phosphatidylinositol 3,4,5-Trisphosphate-Binding Site. Studies Using the Permuted Isomers of Phosphatidylinositol Trisphosphate
  作者：Da-Sheng Wang、Ao-Lin Hsu、Xueqin Song、Chi-Ming Chiou、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jo980356h

  日期：1998.8.1

  Permuted isomers of L-alpha-phosphatidyl-D-myo-inositol trisphosphate (PtdInsP(3)), including PtdIns(3,4,5)P-3, PtdIns(3,4,6)P-3, PtdIns(3,5,6)P-3, and PtdIns(4,5,6)P-3, have been synthesized as part of our effort to understand the underlying principles governing ligand selection for Ptdlns(3,4,5)P-3-specific binding proteins. These PtdInsP(3) isomers are examined by using two PtdIns(3,4,5)P-3-dependent functional assays: binding to the C-terminal SH2 domain of the p85 regulatory subunit of PI 3-kinase and platelet aggregation. Our data show that all these isomers bind to the SH2 domain with comparable affinity despite variation in the regioisomeric distribution of phosphate functions. Moreover, all these phospholipids are capable of triggering platelet aggregation with the relative potency of PtdIns(3,4,5)P-3 > PtdIns(3,5,6)P-3 > PtdIns(4,5,6)P-3 > PtdIns(3,4,6)P-3. Evidence suggests that these PtdInsP(3)'s facilitate cell aggregation by activating Ca2+ influx across the plasma membrane. In contrast, other inositol lipids examined including PtdIns(3,4)P-2, PtdIns(4,5)P-2, PtdIns(3)P, and PtdIns(4)P are ineffective in eliciting the aggregation even at much higher concentrations. Taken together, the present data suggest that the charge density on the phosphorylated inositol ring represents a key factor in determining the phosphoinositide binding specificity of target proteins. It is conceivable that the interaction with the PtdIns(3,4,5)P-3-binding motif requires the participation of all three phosphates on the headgroup of PtdIns(3,4,5)P-3. Consequently, other membrane phosphoinositides (e.g., the bis- and monophosphates) become thermodynamically unfavorable for the binding to these PtdIns(3,4,5)P-3 targets.