6-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylic acid | 83697-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5-carboxylic acid
• CAS: 83697-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: OUYGLEVFLKYXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 大叶茜草素
  参考文献：
  名称：

  天然存在的茜草内酯、Mollugin 和 Dihydromollugin 的合成

  摘要：

  Rubilactone (1)、dihydromollugin (2) 和 mollugin (3) 是天然存在于茜草中的产物，茜草是著名的中草药，具有抗肿瘤、抑制病毒等活性。从1,4-二羟基-2-萘甲酸开始对这些萘甲酸酯进行合成研究。在这项研究中，我们完成了以前未报道过的鲁比内酯的合成，并且与文献中报道的方法相比，还通过不同的方法合成了产率更高的二氢莫鲁金和莫鲁金。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 苯硼酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 6-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel and diverse mollugin analogues and their antibacterial and antioxidant activities

  摘要：

  Novel and diverse mollugin analogues (1-12) were synthesized using PhB(OH)(2)/AcOH-mediated electrocyclization reaction as a key step. The newly synthesized compounds were screened for antioxidant and antibacterial activities. Compounds 1, 2, 5, 6, 8, and 10-12 showed high antioxidant activities in DPPH inhibition (IC50 = 0.52-1.11 mu M) compared with BHT (IC50 = 9.67 mu M). Compounds 3 exhibited potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus (KCTC-1916) bacterial strain at 100 mu g/mL. Structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR data and high-resolution mass spectrometry. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.11.008