methyl 4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2,3-difluorobenzoate | 129589-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2,3-difluorobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3-difluorobenzoate；Methyl 2,3-difluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 129589-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 287.263
• InChiKey: XNXRLYFKLHYCSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2,3-difluorobenzoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：二氟取代的苯环类似物。

  摘要：

  描述了一系列包含二氟对氨基苯甲酸酯环的新型基于C2-甲基-N10-烷基喹唑啉的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成。制备具有2'，3'-，2'，5'-和2'，6'-二氟取代的N10-炔丙基和N10-甲基喹唑啉抗叶酸酯的衍生物。2'，5'-二氟类似物的合成涉及将二氟硝基甲苯氧化为2,5-二氟-4-硝基苯甲酸，然后进行谷氨酸化，还原和烷基化（炔丙基溴或MeI），生成二乙基N-（4- （烷基氨基）-2，5-二氟苯甲酰基）-L-谷氨酸盐。为了合成2'，3'-和2'，6'-二氟化合物，从4-（（叔丁氧羰基）氨基）-2,6-二氟苯甲酸甲酯及其2,3-替代的对应物。用NaH处理，然后用卤代烷引入N10取代基。水解甲酯，并将所得的酸与L-谷氨酸二乙酯缩合。使用CF 3 CO 2 H释放仲胺，并与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉偶联以产生抗叶酸二酯。在每种情况下，用弱碱进行的最终脱保护均完成

  DOI：

  10.1021/jm00090a024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 反应 2.67h， 生成 methyl 4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2,3-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Metallation ofN-(Pivaloyl)- andN-(tert-Butoxycarbonyl)difluoroanilines : Regiocontrol by Fluorine in the Synthesis of 4-Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  甲基2,6-二氟-4-(特戊酰氨基)苯甲酸酯(3)和对相应的4-(叔丁氧羰基氨基)类似物6通过将适当的3,5-二氟苯胺衍生物与丁基锂反应后再与甲基氯甲酸酯反应合成。N-(叔丁氧羰基)-2,3-二氟苯胺(9)需要“超级碱性”的丁基锂/叔丁醇钾混合物将其转化为甲基4-(叔丁氧羰基氨基)-2,3-二氟苯甲酸酯(14)：2,5-二氟类似物以类似方式形成。在所有情况下，金属化的区域控制都是由氟而非酰胺取代基导向的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26856