benzyl (2,4,6-trichlorobenzoyl)oxycarbamate | 1440756-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2,4,6-trichlorobenzoyl)oxycarbamate
• CAS: 1440756-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 374.608
• InChiKey: MWYHVEAAEQYPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,4,6-trichlorobenzoyl)oxycarbamate 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以51%的产率得到S-[2-(benzyloxycarbonyl)aminophenyl]-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的邻氨基酰胺化制备噻二嗪1-氧化物

  摘要：

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201602550
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到benzyl (2,4,6-trichlorobenzoyl)oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh[III]-Catalyzed C–H Amidation Using Aroyloxycarbamates To Give N-Boc Protected Arylamines

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp(2))-H bonds by the use of electron-deficient aroyloxycarbamates as efficient electrophilic amidation partners is reported. The reaction proceeded under mild conditions with broad functional group tolerance, and pyridine and O-methyl hydroxamic acids serve as efficient directing groups, giving access to valuable N-Boc protected arylamines (also Fmoc and Cbz). Preliminary mechanistic experiments are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol401209f