S-benzyl O,O-dibutylphosphorothioate | 20896-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl O,O-dibutylphosphorothioate
• 英文别名: Dibutoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 20896-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃PS
• 分子量: 316.401
• InChiKey: HSEVYRSHHAWVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0688 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 苄硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到S-benzyl O,O-dibutylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions

  摘要：

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc41839a

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Thiols
  作者：Chung-Yen Li、You-Chen Liu、Yi-Xuan Li、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02825

  日期：2019.10.4

  approach for the synthesis of organothiophosphates from phosphonates and thiols through electrochemical reaction. The reactions were conducted without the addition of oxidant, transition-metal base, or base at room temperature. This system has a good substrate scope and functional group tolerance. Aryl and alkyl thiols worked well with phosphonates to afford the corresponding organothiophosphates in good

  我们在此报道了一种通过电化学反应从膦酸酯和硫醇合成有机硫代磷酸酯的新方法。反应在不添加氧化剂，过渡金属碱或室温下进行的情况下进行。该系统具有良好的底物范围和官能团耐受性。芳基和烷基硫醇与膦酸酯的结合效果很好，以高收率提供了相应的有机硫代磷酸酯。
• NHC‐Catalyzed Metathesis and Phosphorylation Reactions of Disulfides: Development and Mechanistic Insights
  作者：Reece D. Crocker、Mohanad A. Hussein、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1002/chem.201700744

  日期：2017.5.5

  The development of efficient methods for the metathesis and phosphorylation reactions of disulfide compounds is of widespread interest due to their important synthetic utility in polymer, biological, medicinal and agricultural chemistry. Herein, we demonstrate the use of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) as versatile organocatalysts to promote these challenging reactions under mild conditions. This metal‐

  由于二硫化物化合物在聚合物，生物，药物和农业化学中的重要合成用途，因此开发有效的二硫化合物的复分解和磷酸化反应方法的方法引起了广泛的兴趣。本文中，我们证明了使用N-杂环卡宾（NHC）作为通用有机催化剂在温和条件下促进这些具有挑战性的反应。这种不含金属和氧化剂的方案操作简单，反应时间非常短。NMR研究和高水平的从头算计算也阐明了这些反应中NHC的亲核性和碱性之间的相互作用。
• Synthesis of Thiophosphates by Coupling of Phosphates with Bunte Salts under Mild Conditions
  作者：Sen Lin、Zhaohua Yan、Cong Min、Rongxing Zhang、Qian Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609556

  日期：2018.9

  A simple, green, and efficient method has been developed for the preparation of thiophosphates with sodium S-benzyl thiosulfates. The method uses an NaBr-catalyzed coupling reaction of Bunte salts with phosphonates in the presence of an acid and hydrogen peroxide (30%), and the desired products were obtained in good yields.

  开发了一种简单、绿色、高效的方法，用于用 S-苄基硫代硫酸钠制备硫代磷酸盐。该方法在酸和过氧化氢 (30%) 的存在下使用 NaBr 催化的 Bunte 盐与膦酸盐的偶联反应，并以良好的收率获得了所需的产物。
• HARPP D. N.; SMITH R. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4140-4144
  作者：HARPP D. N.、 SMITH R. A.

  DOI：——

  日期：——
• BABAEV, B. N.;ASANOVA, M., UZB. XIM. ZH.,(1988) N 5, S. 17-20
  作者：BABAEV, B. N.、ASANOVA, M.

  DOI：——

  日期：——