α-deuterated benzaldehyde dimethyl acetal | 82736-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-deuterated benzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-deuteriobenzaldehyde dimethyl acetal；[deuterio(dimethoxy)methyl]benzene
• CAS: 82736-93-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 153.185
• InChiKey: HEVMDQBCAHEHDY-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuterated benzaldehyde dimethyl acetal 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由α-氘动力学同位素效应确定的4,6-O-亚苄基定向β-甘露糖基化的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453688
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 苯甲醛吖嗪 在 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到α-deuterated benzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87152-x

文献信息

• Reductive Openings of Benzylidene Acetals Revisited: A Mechanistic Scheme for Regio- and Stereoselectivity
  作者：Richard Johnsson、Markus Ohlin、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo101184d

  日期：2010.12.3

  stereoselectivities. The regioselectivity in these reactions is directed by the interaction between the Lewis acid and the most nucleophilic oxygen of the acetal, thus yielding a free 6-hydroxyl group. Finally, boranes such as BH3·NMe3 are activated by Lewis acid, which results in the borane being the most electrophilic species, and consequently the reaction shows inversed regioselectivity to give a free 4-hydroxyl

  尽管环状乙缩醛的区域选择性还原性开口很重要，但机械细节却很少。在本研究中4,6- O-亚苄基乙缩醛用作模型化合物，使用多种还原剂来解释区域选择性开口的机理。针对主要和次要同位素效应以及缺乏电子的底物的竞争性同位素研究用于评估立体选择性和区域选择性。我们表明存在三种截然不同的机制途径。在非极性溶剂（如甲苯）中，乙缩醛被反应性强的裸露路易斯酸活化，生成完全发展的氧碳鎓离子，然后被硼烷还原，立体选择性低。在THF中，路易斯酸的反应性通过与溶剂的络合物形成而得以缓和。因此，这些反应要慢得多，并且通过紧密的离子对进行，从而显示出高的立体选择性。这些反应中的区域选择性是由路易斯酸和乙缩醛中最亲核的氧之间的相互作用所决定的，因此产生了一个游离的6-羟基基团。最后，诸如BH之类的硼烷3 ·NMe 3被路易斯酸活化，这导致硼烷是最亲电子的物种，因此该反应显示出反转的区域选择性，从而得到游离的4-羟基。这些反
• Method of treating cancer cells in humans
  申请人：——

  公开号：US05036103A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  A method of treating or inhibiting cancer cells grown in the pancreas, liver, kiidney, lymph glands, salivery glands, breast, lung and stomach of humans, which comprises administering an effective amount of a sodium salt, potassium salt or calcium salt of 5,6-O-benzylidene-L-ascorbic acid to a human who is suffering from the growth of cancer cells in the body of the patient.

  一种治疗或抑制人体胰腺、肝脏、肾脏、淋巴腺、唾液腺、乳腺、肺和胃中生长的癌细胞的方法，包括向患有体内癌细胞生长的患者施用有效剂量的5,6-O-苄亚甲基-L-抗坏血酸酸的钠盐、钾盐或钙盐。
• Dehydrogenative Nucleophilic Addition of Aliphatic Ether to Benzaldehyde Dimethyl Acetal Mediated by Ether–Boron Trifluoride (1/1) Affording 1-Alkoxy-2-alkylindenes or α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Specifically
  作者：Takashi Jobashi、Katsuya Maeyama、Keiichi Noguchi、Yasuhiko Yoshida、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.79.627

  日期：2006.4

  -mediated dehydrogenative crossed aldol condensation reaction of acyclic aliphatic ethers with benzaldehyde dimethyl acetal to give specifically indene derivatives or α,β-unsaturated carbonyl compounds has been found. When the ethers have bis(β-alkylethyl) ether structures, dehydrogenative formation of enol ether equivalents followed by successive crossed aldol addition to acetal-originated electrophile

  已经发现了R 2 O·BF 3 介导的脱氢交叉羟醛缩合反应与苯甲醛二甲基乙缩醛的无环脂肪醚缩合反应，生成特定的茚衍生物或α,β-不饱和羰基化合物。当醚具有双（β-烷基乙基）醚结构时，烯醇醚等价物的脱氢形成，然后依次交叉羟醛加成到缩醛衍生的亲电试剂和分子内亲电芳族取代反应，得到 l-烷氧基-2-烷基茚的环化产物。当醚具有两个β-和一个或多个α-氢时，得到α，β-不饱和羰基化合物。氘代原料与所得产物的结构相关性，醚类的结构要求，
• Boron Trifluoride Etherate Mediated Dehydrogenative Nucleophilic Addition Reaction of Aliphatic Ethers in the Presence of Acetal Affording α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Jobashi、Masaomi Takano、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Keigo Fugami、Hiroyuki Ozaki、Kenji Ogino、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1246

  日期：2004.10

  In the presence of boron trifluoride etherate, some kinds of aliphatic ethers have been found to react with benzaldehyde dimethyl acetal yielding α,β-unsaturated carbonyl compounds with evolution of H 2 . In this reaction,dehydrogenation of the ether undergoes in cooperation with the acetal and BF 3 , which enables the ether molecule to behave as enol ether equivalent affording crossed aldol adduct

  在三氟化硼醚合物的存在下，已发现某些脂肪族醚与苯甲醛二甲缩醛反应生成 α,β-不饱和羰基化合物，同时放出 H 2 。在该反应中，醚的脱氢与乙缩醛和 BF 3 共同发生，这使得醚分子表现为烯醇醚等价物，通过亲核攻击由缩醛形成的氧碳鎓离子亲电试剂提供交叉羟醛加合物。
• MORIARTY, R. M.;HU, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 15, 1537-1540
  作者：MORIARTY, R. M.、HU, H.

  DOI：——

  日期：——