2-bromo-1-[(S)-2-([1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone | 851029-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-[(S)-2-([1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
• CAS: 851029-65-7
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 288.101
• InChiKey: PDMBTAWIOHTCAT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-[(S)-2-([1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone 、 1-(4-氟苯基)-2-甲基-2-丙基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(4-fluoro-phenyl)-1,1-dimethyl-ethylamino]-1-[(S)-2-([1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1-ethoxy-ethoxy)-(N-hydroxycarbamimidoyl)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-1-[(S)-2-([1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046