(1R,2S,3S,4S,5S,8R,9R,12R)-8-甲酰基-5-羟基-4-甲基-13-亚甲基四环[10.2.1.0(1,9).0(3,8)]十五烷-2,4-二甲酸 | 38076-57-2

• 中文名称: (1R,2S,3S,4S,5S,8R,9R,12R)-8-甲酰基-5-羟基-4-甲基-13-亚甲基四环[10.2.1.0(1,9).0(3,8)]十五烷-2,4-二甲酸
• 英文名称: Gibberellin A(36)
• 英文别名: Gibberellin A36；(1R,2S,3S,4S,5S,8R,9R,12R)-8-formyl-5-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 38076-57-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: JZBLVVPDEDCVQA-SQLMURCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5S,8R,9R,12R)-8-甲酰基-5-羟基-4-甲基-13-亚甲基四环[10.2.1.0(1,9).0(3,8)]十五烷-2,4-二甲酸 在 Fusarium fujikuroi Δcpr mutant 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 赤霉素 A13
  参考文献：
  名称：

  电子传递蛋白对藤黑镰刀菌赤霉素单加氧酶催化反应的影响

  摘要：

  来自 Fujikuroi 镰刀菌的多功能细胞色素 P450 单加氧酶 P450-1 和 P450-2 分别催化赤霉素 (GA) 生物合成途径中 GA14 和 GA4 的形成。然而，与含有 CPR 的菌株相比，这些酶的活性在缺乏 NADPH:细胞色素 P450 氧化还原酶 (CPR) 的突变体中在质量和数量上是不同的。3beta-羟基化是野生型菌株中主要的 P450-1 活性，相对于 C-6 和 C-7 处的氧化，突变体中强烈降低，而 C19-GAs 的合成是由于 C-20 的氧化裂解P450-2 几乎不存在，而 C-20 醇、醛和羧酸衍生物积累。单加氧酶与替代电子传递蛋白的相互作用可以解释这些不同的产物分布。在没有心肺复苏术的情况下，P450-1 活性是 NADH 依赖性的，并受到细胞色素 b5 或添加的 FAD 的刺激。这些特性以及突变体中 P450-1 和 P450-2 的效率降低与细胞色素

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.08.026
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α-hydroxygibberell-16-ene-7,9-dioic acid 在 Fusarium fujikuroi Δcpr mutant 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5S,8R,9R,12R)-8-甲酰基-5-羟基-4-甲基-13-亚甲基四环[10.2.1.0(1,9).0(3,8)]十五烷-2,4-二甲酸 、 赤霉素 A13
  参考文献：
  名称：

  电子传递蛋白对藤黑镰刀菌赤霉素单加氧酶催化反应的影响

  摘要：

  来自 Fujikuroi 镰刀菌的多功能细胞色素 P450 单加氧酶 P450-1 和 P450-2 分别催化赤霉素 (GA) 生物合成途径中 GA14 和 GA4 的形成。然而，与含有 CPR 的菌株相比，这些酶的活性在缺乏 NADPH:细胞色素 P450 氧化还原酶 (CPR) 的突变体中在质量和数量上是不同的。3beta-羟基化是野生型菌株中主要的 P450-1 活性，相对于 C-6 和 C-7 处的氧化，突变体中强烈降低，而 C19-GAs 的合成是由于 C-20 的氧化裂解P450-2 几乎不存在，而 C-20 醇、醛和羧酸衍生物积累。单加氧酶与替代电子传递蛋白的相互作用可以解释这些不同的产物分布。在没有心肺复苏术的情况下，P450-1 活性是 NADH 依赖性的，并受到细胞色素 b5 或添加的 FAD 的刺激。这些特性以及突变体中 P450-1 和 P450-2 的效率降低与细胞色素

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.08.026

文献信息

• PRODUCTION OF GIBBERELLINS IN RECOMBINANT HOSTS
  申请人：Evolva SA

  公开号：EP3423475A2

  公开（公告）日：2019-01-09