1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol | 336612-48-7

• 英文名称: 1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 336612-48-7
• 化学式: C₉H₉ClF₂O₂
• 分子量: 222.619
• InChiKey: DVEMULHGERRRGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol 以99.9% ee; 42.4的产率得到(R)-1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  4-[(2-benzo

  摘要：

  一种化合物的化学式为##STR1##，包括其外消旋混合物、(S)-形式和酸盐加合物，该化合物具有抗中风特性。制备该化合物和药物组合物的方法以及含有该化合物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US05434168A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氟苯氧基)-2,3-环氧丙烷 以98的产率得到1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  4-[(2-benzo

  摘要：

  一种化合物的化学式为##STR1##，包括其外消旋混合物、(S)-形式和酸盐加合物，该化合物具有抗中风特性。制备该化合物和药物组合物的方法以及含有该化合物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US05434168A1

文献信息

• Enantioselective transesterification of (RS)-1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol using Pseudomonas aeruginosa lipases
  作者：Manpreet Singh、Uttam Chand Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.024

  日期：2007.9

  Lipases from the bacterial strain, Pseudomonas aeruginosa, isolated from the soil by enrichment techniques, are assessed for the enantioselective transesterification of (RS)-1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol (rac-CDPP) to (R)-1-chloro-3-(3,4-difluorophenoxy)-2-propanol, a key intermediate in the synthesis of the chiral drug (S)-Lubeluzole. The lipases produced by the organism yielded the (S)-ester and the (R)-alcohol as the remaining substrate with an excellent yield (>49.9%) and almost complete enantioselectivity (ee >99.9%) in the presence of vinyl butyrate as an acyl donor in an organic medium. In contrast, purified and expensive commercially available lipases of Candida rugosa and porcine pancreas achieved much lower conversion with en antioselectivities of 15% and 5%, respectively. A well-mixed (similar to 1000 rev min(-1)) batch reactor having the aqueous phase finally dispersed in hexane was used in these studies. The parameters of the transesterification reaction were optimized and the optimal concentrations of rac-CDPP and vinyl butyrate were found to be 5 and 150 mM at 30 degrees C. A preparative-scale reaction yielded the (S)-ester at 42% conversion and ee >99%. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chirality 2001, 13, 135-139
  作者：

  DOI：——

  日期：——