4-((tert-butyldimethylgermyl)methyl)pyridine | 1197187-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylgermyl)methyl)pyridine
• CAS: 1197187-93-1
• 化学式: C₁₂H₂₁GeN
• 分子量: 251.895
• InChiKey: QJBIPTBLXARMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylgermyl)methyl)pyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-4-((tert-butyldimethylgermyl)methyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  碳锗超共轭：（三烷基锗）甲基取代吡啶离子的固态和气相研究。

  摘要：

  对2-和4-（（三烷基锗烷基）甲基）吡啶鎓离子7a - c和8a - c的晶体学和计算研究提供了Ge-CH 2键和π缺陷芳香环之间强共轭的证据。等渗方程表明，相对于无锗类似物，三甲基锗烷基取代基使吡啶鎓阳离子稳定20-26 kJ mol -1。自然键轨道分析表明，这种稳定作用的主要起因是Ge-CH 2键与芳族π系统之间的超共轭作用，并且这种相互作用的强度对于2-取代的离子8a更大。与4-取代的离子7a相比。对2-和4-叔丁基锗甲基甲基取代的离子7c和8c的晶体学分析提供了碳锗超共轭的第一个结构证据。因此，Ge-CH 2键比标准值长（0.03-0.04Å），并且CH 2 -Ar键距离短。对通过电喷雾电离（ESI）形成并经历碰撞诱导解离（CID）的这些离子的气相单分子化学研究表明，这些离子的主要裂解涉及弱CH 2 -GeR 3键的裂解，给出R之间的离子分子复合物3 Ge +和吡啶-烯胺，然后使其进一步反应。

  DOI：

  10.1021/om900681m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 甲基锂 、 叔丁基二甲基氯锗烷 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到4-((tert-butyldimethylgermyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  碳锗超共轭：（三烷基锗）甲基取代吡啶离子的固态和气相研究。

  摘要：

  对2-和4-（（三烷基锗烷基）甲基）吡啶鎓离子7a - c和8a - c的晶体学和计算研究提供了Ge-CH 2键和π缺陷芳香环之间强共轭的证据。等渗方程表明，相对于无锗类似物，三甲基锗烷基取代基使吡啶鎓阳离子稳定20-26 kJ mol -1。自然键轨道分析表明，这种稳定作用的主要起因是Ge-CH 2键与芳族π系统之间的超共轭作用，并且这种相互作用的强度对于2-取代的离子8a更大。与4-取代的离子7a相比。对2-和4-叔丁基锗甲基甲基取代的离子7c和8c的晶体学分析提供了碳锗超共轭的第一个结构证据。因此，Ge-CH 2键比标准值长（0.03-0.04Å），并且CH 2 -Ar键距离短。对通过电喷雾电离（ESI）形成并经历碰撞诱导解离（CID）的这些离子的气相单分子化学研究表明，这些离子的主要裂解涉及弱CH 2 -GeR 3键的裂解，给出R之间的离子分子复合物3 Ge +和吡啶-烯胺，然后使其进一步反应。

  DOI：

  10.1021/om900681m