1-(hydroxymethyl)-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene | 128925-13-3

• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene；(octamethylferrocenyl)methanol
• CAS: 128925-13-3
• 化学式: C₁₉H₂₈FeO
• 分子量: 328.278
• InChiKey: ZFCOHEPFMQEIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene 在 catalyst: H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 bis[(1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocenyl)methyl] ether
  参考文献：
  名称：

  Effects of metal atom motion and ring rotation in iron organometallics. Synthesis of isotopically labelled nonamethyl [57Fe]ferrocene

  摘要：

  Temperature dependent Fe-57 Mossbauer effect studies on nonamethyl ferrocene (NMF), have been carried out on isotopically enriched material over the temperature range 90 < T < 290 K. These measurements have led to the elucidation of the dynamical behaviour of the iron atom and reflect the onset of ring rotation and libration. These results are compared to corresponding data for ferrocene and related compounds. A convenient small scale synthesis suited for the preparation of Fe-57-enriched nonamethylferrocene which allows its easy separation in pure form, is also presented. With the exception of nonamethylferrocene, which is unresolvable due to its lattice-neighbour related conformational ring disorders, X-ray structure determinations of all new compounds of the reaction sequence, and of the starting compound hydroxymethyloctamethylferrocene (octamethylferrocenyl methanol) have been performed. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00778-2
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-2,2′,3,3′,4,4′5,5′-octamethylferrocene 在 LiAlH₄ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1-(hydroxymethyl)-1',2,2',3,3',4,4',5-octamethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过（八甲基二茂铁基）甲基碳正离子与亲核试剂反应合成八甲基二茂铁衍生物并应用于表面功能化

  摘要：

  八甲基二茂铁 Fe(C 5 Me 4 H) 2 的甲酰化，使用 N,N'-二甲基甲酰胺/OPCl 3 在 CHCl 3 溶剂中，在 60-70 o C 下以高产率（~95%）得到八甲基甲酰二茂铁。醛可以转化为 CN 基团以得到八甲基氰基二茂铁或可用于制备 β-(八甲基二茂铁) 丙烯酸乙酯。最重要的是，在 Et 2 O 中使用 LiAlH 4 还原八甲基甲酰基二茂铁可产生约 95% 的收率。醇III的酸催化(HBF 4 )脱水导致以几乎定量的产率形成(八甲基二茂铁基)甲基碳正离子。通过与胺、硫醇或 CN - 反应，新碳正离子 I 的反应已被用于合成八甲基二茂铁衍生物，收率良好至极好（~60-95%）。

  DOI：

  10.1021/ja00177a020

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of slipped-cofacial porphyrin dimers of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins as potential terminal electron donors in photosynthetic models
  作者：Dipak Kalita、Mitsuhiko Morisue、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1039/b506992k

  日期：——

  systematic series of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins were synthesized to assemble into the slipped-cofacial porphyrin dimers through imidazolyl-to-zinc complementary coordination as artificial photosynthetic models. Direct substitution at the meso position of the porphyrin ring with ferrocence and octamethylferrocene leads to the characteristic electronic structures, while the ferrocene substituents

  系统的系列 二茂铁合成功能化的Zn-咪唑基-卟啉以组装成滑面 卟啉二聚体通过咪唑基与锌的互补配位作为人工光合作用模型。在卟啉环的内消旋位置上用二茂铁和八甲基二茂铁直接取代会产生特征性的电子结构，而通过亚苯基-亚乙烯基和亚苯基-乙烯间隔基的二茂铁取代基会减轻电子通讯。通过末端的给电子能力的程度使Q带的红移，卟啉环的荧光猝灭和氧化还原电势合理化二茂铁。
• Hydrogen Production Catalyzed by Bidirectional, Biomimetic Models of the [FeFe]-Hydrogenase Active Site
  作者：James C. Lansing、James M. Camara、Danielle E. Gray、Thomas B. Rauchfuss

  DOI：10.1021/om5004013

  日期：2014.10.27

  Active site mimics of [FeFe]-hydrogenase are shown to be bidirectional catalysts, producing H2 upon treatment with protons and reducing equivalents. This reactivity complements the previously reported oxidation of H2 by these same catalysts in the presence of oxidants. The complex Fe2(adtBn)(CO)3(dppv)(PFc*Et2) ([1]0; adtBn = (SCH2)2NBn, dppv = cis-1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, PFc*Et2 = Et2PCH2C5Me4FeCp*)

  已显示[FeFe]-加氢酶的活性位点模拟物是双向催化剂，在用质子处理时产生H 2并还原当量。该反应性补充了先前报道的在氧化剂存在下这些相同催化剂对H 2的氧化作用。Fe 2（adt Bn）（CO）3（dppv）（PFc * Et 2）（[ 1 ] 0 ; adt Bn =（SCH 2）2 NBn，dppv =顺式-1,2-双（二苯基膦基）乙烯，PFc * Et 2 = Et 2 PCH 2 C 5Me 4 FeCp *）与过量的[H（OEt 2）2 ] BAr F 4（BAr F 4 – = B（C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2）4 –）反应生成〜0.5当量H 2和[Fe 2（adt Bn H）（CO）3（dppv）（PFc * Et 2）] 2 +（[ 1 H] 2+）。[ 1 H] 2+物种由二茂铁配体，N质子化胺和Fe I组成铁我芯。在存在以十甲基二茂铁（Fc *）形式存在的
• Synthesis, characterization and electrochemical behaviour of dimethyleneamine-bridged methylated and non-methylated biferrocenyl derivatives
  作者：Raquel Sevilla、Marta Herrero、Beatriz Alonso、M. Pilar García-Armada、Manuel Algarra、Carmen M. Casado

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.014

  日期：2019.9

  mass spectrometry. The redox activity of the ferrocenyl centers in 1 and 2 has been characterized by cyclic voltammetry in dichloromethane containing [n-Bu4N][PF6], [n-Bu4N][B(C6F5)4] or [n-Bu4N]Cl as electrolyte support. Their electrochemistry is not only strongly dependent on the solvent/electrolyte medium but also on the substituents of the ferrocenyl moieties. Studies of the electrochemical oxidation

  已经合成了两种二亚甲基胺桥联的八甲基化和非甲基化的二茂铁基配合物化合物1和2，并通过1 H，29 Si 1 H}和13 C 1 H} NMR光谱和质谱进行了表征。在二茂铁中心的氧化还原活性的1和2已在二氯甲烷特点是循环伏安法含有[ Ñ -Bu 4 N] [PF 6 ]，[ Ñ -Bu 4 N] [B（C 6 ˚F 5）4 ]或[ n-Bu 4 N] Cl作为电解质载体。它们的电化学不仅强烈地依赖于溶剂/电解质介质，而且还依赖于二茂铁基部分的取代基。1的电化学氧化的研究提供了二茂铁物质接枝到铂电极表面的证据。
• New Soluble Bis[nona-, octa-, and pentamethylferrocenes] as “Molecular Wires” with a Metal-to-Metal Distance of up to 40 Å
  作者：Andreas Hradsky、Benno Bildstein、Norbert Schuler、Herwig Schottenberger、Peter Jaitner、Karl-Hans Ongania、Klaus Wurst、Jean-Pierre Launay

  DOI：10.1021/om960676w

  日期：1997.2.1

  Methylated ferrocenes are useful building blocks for novel materials in molecular electronics with advantageous properties in comparison to normal ferrocene derivatives. The presence of nine, eight, or five methyl substituents leads to (i) a decrease in oxidation potential, (ii) amplified donor capacity with correspondingly increased stability of the ferrocenium salts, and, most significantly, (iii)

  甲基化的二茂铁是分子电子学中新型材料的有用组成部分，与常规的二茂铁衍生物相比，具有优越的性能。九个，八个或五个甲基取代基的存在导致（i）氧化电位降低，（ii）增强的供体容量以及相应的二茂铁鎓盐稳定性增加，最重要的是（iii）溶解度增加。基于标准维蒂希化学方法的模块化合成方法提供了由多达五个亚乙烯基-亚苯基亚单元桥接的π-共轭可溶的壬二，八-和五甲基化的二茂铁。这些带有间隔基的双二茂铁是“分子线”，金属与金属之间的距离最高达40Å，有效的共轭路径最高达50Å。
• ZOU, CHAOFENG;WRIGHTON, MARK S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7578-7584
  作者：ZOU, CHAOFENG、WRIGHTON, MARK S.

  DOI：——

  日期：——