(2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 289716-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,6R)-6-[(2R)-2-hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 289716-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: NYXPRYHOCDWHFQ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-[(R)-2-hydroxybut-3-enyl]piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-2-[(R)-2-Acetoxybut-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267