(2S)-2,3-dihydroxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 60619-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-2,3-dihydroxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S)-2,3-dihydroxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60619-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: QQMKBKAGKNLWMX-JXMXSTLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-dihydroxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.

  摘要：

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1337
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate 在 盐酸 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-2,3-dihydroxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Archaeal Glycerolipids Are Recognized by C-Type Lectin Receptor Mincle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05473

文献信息

• The Synthesis of Optically Pure Epoxy-alkyl β-D-Glucosides and β-Cellobiosides as Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases
  作者：EB Rodriguez、GD Scally、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9901391

  日期：——

  (2R)- and (2S)-2,3-Epoxypropyl, (3R)- and (3S)-3,4-epoxybutyl and (4S)- 4,s-epoxypentyl B- Dglucopyranoside , together with the (3R)- and (3s)-3,4-epoxybutyl β- cellobiosides , have been prepared by condensation of a glycosyl bromide with the appropriate enantiomer of a chiral alcohol containing a diol protected as an isopropylidene acetal, and subsequent manipulation of the unmasked diol into the epoxide function. As well, in an improvement to the whole process, both diastereoisomers of the various epoxypropyl and epoxybutyl glycosides were available from just the one enantiomer of the alcohol by an alternative manipulation of the diol. Finally, precursors to 2,3-epoxy-4-hydroxybutyl β-D-glucosides and β- cellobiosides were prepared in high optical purity by Sharpless asymmetric epoxidation of the appropriate 4-hydroxybut-2-enyl glycosides.

  (2R)-和(2S)-2,3-环氧丙基、(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基和(4S)-4,s-环氧戊基 B-吡喃葡萄糖苷，以及(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基 β-胞二糖苷、的制备方法是将溴化糖基与含有作为异亚丙基缩醛保护的二元醇的手性醇的适当对映体缩合，然后将未掩蔽的二元醇与环氧化物官能团结合。此外，对整个过程进行改进后，只需通过对二元醇进行另一种操作，就可以从醇的一种对映体中获得各种环氧丙基和环氧丁基苷的非对映异构体。最后，通过对适当的 4-羟基丁-2-烯基苷进行 Sharpless 不对称环氧化反应，制备出了高光学纯度的 2,3-环氧-4-羟基丁基 β-D 葡糖苷和 β-纤维二糖苷的前体。
• The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl b-D-Glucopyranosides: the Preparation of an Optically Pure Episulfide
  作者：Lorenzo M. Peci,、Robert V. Stick,、D. Matthew G. Tilbrook、Merilyn L. Winslade

  DOI：10.1071/c97149

  日期：——

  The asymmetric dihydroxylation of various alkenyl tetra-O-acetyl- β-D-glucopyranosides has given mixtures of diols which, in one instance, has yielded a pure diastereoisomer upon recrystallization. This optically pure diol has been converted into an episulfide, a putative inhibitor of β-D-glucan hydrolases

  各种烯基-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的不对称二羟基化 四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的不对称二羟基化反应产生了 二醇的混合物，其中有一次在重结晶时得到了纯的非对映异构体。 在重结晶时产生了一种纯的非对映异构体。这种光学纯度很高的二元醇被转化成一种 表硫醚--β-D-葡聚糖水解酶的一种假定抑制剂
• Catalytic osmylation of allyl D-glucopyranoside
  作者：M.K. Gurjar、Anupama S Mainkar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82306-x

  日期：1992.1

  Catalytic osmylation of allyl D-glucopyranoside leading to the formation of glycosyl glycerol derivatives is described.