tin protoporphyrin IX dichloride | 14325-05-4

• 英文名称: tin protoporphyrin IX dichloride
• 英文别名: tin protoporphyrin IX；SnPP
• CAS: 14325-05-4
• 化学式: C₃₄H₃₂Cl₂N₄O₄Sn
• 分子量: 750.268
• InChiKey: HDGCWLZQBOZSGG-UHEVNVKKSA-J

物化性质

• 溶解度：
  1eq 中可溶解至 25 mM。 NaOH 和 5 mM DMSO 溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

制备方法与用途

生物活性

Tin-protoporphyrin IX (SnPPIX) 是有效的血红素加氧酶-1 (HO-1) 抑制剂。 Tin-protoporphyrin IX (SnPPIX) 使 PDAC 管腺癌肿瘤对化疗敏感。

靶点

IC50: Heme oxygenase-1 (HO-1)

体外研究

Tin-protoporphyrin IX (SnPPIX)(20 μM, 50 μM; 24 hours) significantly suppressed the proliferation of Capan-1 and CD18/HPAF cells. In contrast, SnPPIX has no significant effect on PDAC cells proliferation at all exposures except at 50 μM.

Cell Viability Assay

Cell Line:	Capan-1, CD18/HPAF, PDAC cells
Concentration:	20 μM, 50 μM
Incubation Time:	24 or 72 hours
Result:	Inhibited Capan-1 and CD18/HPAF cells proliferation and inhibits PDAC cells growth at 50μM.

体内研究

Tin-protoporphyrin IX (SnPPIX)(intraperitoneal injection; 5 mg/kg; at 0, 7, 15, and 20 days) alone or combines with Gemcitabine significantly reduced the weight of pancreatic tumors (P < 0.05), decreases metastasis and improved the efficacy of Gemcitabine treatment.

Animal Model:	Male and female athymic nude mice with PDAC cell-derived xenograft tumors
Dosage:	5 mg/kg
Administration:	Intraperitoneal injection; at days 1, 4, 6, 8, 11, 13, 15, 18, and 20
Result:	Inhibited tumor growth and sensitized tumors to chemotherapy (Gemcitabine).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tin protoporphyrin IX dichloride 在 Darko-KBG 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94.2%的产率得到tin (IV) mesoporphyrin IX dichloride
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR SYNTHESIZING METAL MESOPORPHYRINS

  摘要：

  实施例描述了合成金属中间体卟啉化合物的方法。在实施例中，可以通过卟啉铁转金属和随后的氢化锡原卟啉IX来形成金属中间体卟啉化合物。在其他实施例中，合成金属中间体卟啉化合物的方法包括从卟啉铁制备卟啉甲酯，通过金属插入和氢化将卟啉甲酯中间体转化为金属中间体卟啉化合物。在其他实施例中，可以通过无氢氢化方法从卟啉铁形成卟啉IX中间体，随后进行金属插入和氢化来形成金属中间体卟啉化合物。在实施例中，合成金属中间体卟啉化合物的方法包括形成卟啉IX二盐酸盐中间体化合物，并通过金属插入将卟啉IX中间体转化为金属中间体卟啉化合物。在实施例中，可以直接从卟啉铁形成金属中间体卟啉化合物，而无需隔离任何中间体。

  公开号：

  US20120253033A1
• 作为产物：
  描述：

  hemin 以97.3%的产率得到tin protoporphyrin IX dichloride
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR SYNTHESIZING METAL MESOPORPHYRINS

  摘要：

  实施例描述了合成金属中间体卟啉化合物的方法。在实施例中，可以通过卟啉铁转金属和随后的氢化锡原卟啉IX来形成金属中间体卟啉化合物。在其他实施例中，合成金属中间体卟啉化合物的方法包括从卟啉铁制备卟啉甲酯，通过金属插入和氢化将卟啉甲酯中间体转化为金属中间体卟啉化合物。在其他实施例中，可以通过无氢氢化方法从卟啉铁形成卟啉IX中间体，随后进行金属插入和氢化来形成金属中间体卟啉化合物。在实施例中，合成金属中间体卟啉化合物的方法包括形成卟啉IX二盐酸盐中间体化合物，并通过金属插入将卟啉IX中间体转化为金属中间体卟啉化合物。在实施例中，可以直接从卟啉铁形成金属中间体卟啉化合物，而无需隔离任何中间体。

  公开号：

  US20120253033A1

文献信息

• Novel Stannic Protoporfin Compositions, Methods of Making, and Uses Thereof
  申请人：Renibus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20240166671A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  Novel Stannic protoporfin compositions exhibiting high purity and other characteristics, including a novel solubility profile and visual indicators suggesting increase pharmacological activity, including enhanced antiviral activity. Also disclosed are novel processes for making Stannic protoporfin according to a process that requires fewer steps than known processes.