(3aR,4S,7R,7aS)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-5-carboxylic acid ethyl ester | 134298-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-syn-10-dimethyl-anti-10-hydroxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 8-carboxylate；ethyl 7-syn-10-dimethyl-anti-10-hydroxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene 8-carboxylate
• CAS: 134298-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: QIGGQAXJZZMKKA-ILGBEXJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3aR,4S,7R,7aS)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到ethyl anti-10-acetoxy-7-syn-10-dimethyl-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>deca-3,8-diene 8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  角烷基化2-碳乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯的合成，[3,3]-σ重排和亲电行为

  摘要：

  描述了三环癸二烯酸酯与烷基卤的角烷基化。对于角烷基化的三环酯，观察到明显降低的热稳定性。即使在环境温度下，它们也会迅速发生异常容易的Cope重排，以桥接酮。空间效应和电子效应都是造成这种独特行为的原因。与酯相反，6-烷基酯通常不进行共轭加成。取而代之的是，形成桥酮加成产物，该产物可能是由最初的1，2-亲核加成到C 5-酮的功能而产生的。随后是Cope重排，或从Cope重排化合物中的桥酮功能的立体选择性亲核加成。根据Cieplak模型将亲核试剂添加到环状酮中，讨论了后者反应的显着立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86425-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.0.]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  角烷基化2-碳乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯的合成，[3,3]-σ重排和亲电行为

  摘要：

  描述了三环癸二烯酸酯与烷基卤的角烷基化。对于角烷基化的三环酯，观察到明显降低的热稳定性。即使在环境温度下，它们也会迅速发生异常容易的Cope重排，以桥接酮。空间效应和电子效应都是造成这种独特行为的原因。与酯相反，6-烷基酯通常不进行共轭加成。取而代之的是，形成桥酮加成产物，该产物可能是由最初的1，2-亲核加成到C 5-酮的功能而产生的。随后是Cope重排，或从Cope重排化合物中的桥酮功能的立体选择性亲核加成。根据Cieplak模型将亲核试剂添加到环状酮中，讨论了后者反应的显着立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86425-5