(1R,4S)-1,8,8-Trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,4-methano-cyclopenta[d]pyridazine | 119218-69-8

• 英文名称: (1R,4S)-1,8,8-Trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,4-methano-cyclopenta[d]pyridazine
• CAS: 119218-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: JVJQHRBDRNAWGI-QAEOJHPCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (1R,4S)-1,8,8-Trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,4-methano-cyclopenta[d]pyridazine 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,2,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopentapyridazinium tetrafluoroborate 、 (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,3,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopentapyridazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]价异构偶氮偶合的碳环和环：分子内[3 + 2]环加成和[4 + 2]环化通过正甲基化1

  摘要：

  不饱和的偶氮桥联碳环1、2、5、8、12、14和16可以很容易地用Me 3 OBF 4或MeI甲基化。取决于结构和空间要求和阴离子，所得到的季盐是稳定的（1-ME +，2-ME +，5α-ME +，14A / B-ME +，16A / B-ME +与BF 4 - ），经历[4 + 2]裂环作用（图8a-氖+，12-ME +）中间体脱质子化之后，或分子内的[3 + 2]环加成，从而不寻常的肼衍生物，笼化合物3-H +，4-H +， 6-H +和11-H +形成。在1,5-位含有N = N和C = C官能团的系统与它们的[3,3]重排产物products 7，endo 10，endo 15和endo 17异构体是同分异构的。后者的甲基化引发与其偶氮异构体相同的连续反应。这些已被证明是形成笼状化合物的关键中间体（例如，endo-7b-Me + →5b-Me + →6-H +）。已经建立了季铵化偶

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85963-9