N-(4-acetylbenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1361033-84-2

• 英文名称: N-(4-acetylbenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-acetylphenyl)methyl]-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1361033-84-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 429.518
• InChiKey: QQHYCRJVXDMSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 对甲基苯乙酮 在 ferric(III)oxalate hexahydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以32%的产率得到N-(4-acetylbenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃与 N-氟苯磺酰亚胺的无配体铁催化苄基 C (sp3)-H 胺化†

  摘要：

  将廉价的甲基芳烃直接转化为重要药物的基本结构单元苄胺具有重要意义。然而，已知的方法需要贵金属催化剂、重金属残留物或强氧化剂。本文描述了第一个生物相容的铁催化苄基 C (sp 3 )-H 胺化甲基芳烃与N-氟苯磺酰亚胺。带有给电子基团和吸电子基团的甲基芳烃的反应在配体和额外的无氧化剂条件下顺利进行。甲苯衍生物和 8-甲基喹啉都可以用相同的铁催化剂胺化。

  DOI：

  10.1039/c9ra05294a

文献信息

• Highly Regioselective Copper-Catalyzed Benzylic CH Amination by N-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Zhikun Ni、Qian Zhang、Tao Xiong、Yiying Zheng、Yan Li、Hongwei Zhang、Jingping Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1002/anie.201107427

  日期：2012.1.27

  Primary target: A practical and effective copper‐catalyzed amination strategy for synthesizing various benzylic amines from benzylic hydrocarbons is described (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). Xylene substrates can undergo diamination reactions using this method. The remarkable preference for primary over secondary benzylic CH bonds has been observed for the first time.

  主要目标：描述了一种实用有效的铜催化胺化策略，用于从苄基烃合成各种苄胺（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。使用此方法可以对二甲苯基材进行缩醛化反应。首次观察到相对于仲苄基CH键，伯基的优先选择更为明显。