8-(2-aminoethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1229571-00-9

• 英文名称: 8-(2-aminoethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-ethanamine
• CAS: 1229571-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₀BF₂N₃
• 分子量: 291.152
• InChiKey: SZJISQYFKXZBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-aminoethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在铜管流动反应器中通过重氮转移反应轻松形成叠氮化物

  摘要：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐将铜管流动反应器用于将伯胺转化为有机叠氮化物。催化剂是由金属铜原位生成的。该反应可以在酸性环境中或通过与炔烃形成的叠氮化物的环加成反应来淬灭。苄胺的1,2,3-三唑衍生物和更复杂的BODIPY-DOTA加合物的合成证明了使用从反应器中释放的铜进行叠氮化物-炔烃环加成反应的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.036
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 8-(2-aminoethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成被各种生物可偶联连接基团取代：一种用于受体配体荧光标记的构建试剂盒

  摘要：

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1289-4

文献信息

• Fluorescent-Labeled Selective Adenosine A_2B Receptor Antagonist Enables Competition Binding Assay by Flow Cytometry
  作者：Meryem Köse、Sabrina Gollos、Tadeusz Karcz、Amelie Fiene、Fabian Heisig、Andrea Behrenswerth、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01627

  日期：2018.5.24

  the pharmacophore of 8-substituted xanthine derivatives. On the basis of the design, synthesis, and evaluation of model compounds, several fluorescent ligands were synthesized. Compound 29 (PSB-12105), which displayed high affinity for human, rat, and mouse A2BARs (Ki = 0.2–2 nM) and high selectivity for this AR subtype, was selected for further studies. A homology model of the human A2BAR was generated

  荧光配体代表了生物学研究的有力工具，被认为是放射性配体的有吸引力的替代物。在这项研究中，我们开发了针对A 2B腺苷受体（A 2B ARs）的荧光拮抗剂，这些拮抗剂被抗哮喘性黄嘌呤所靶向，并被提议作为免疫肿瘤学中的新型靶标。我们的方法是将一个小的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物与8-取代的黄嘌呤衍生物的药效基团合并。在模型化合物的设计，合成和评估的基础上，合成了几种荧光配体。化合物29（PSB-12105），对人，大鼠和小鼠A 2B ARs（K i= 0.2–2 nM），并且对该AR亚型具有较高的选择性，需要进一步研究。产生了人A 2B AR的同源性模型，并进行了对接研究。此外，有29个使我们能够使用流式细胞仪建立均质的受体-配体结合测定法。这些化合物构成了第一个有效的，选择性的荧光A 2B AR配体，并有望用于多种应用。
• Platinum Compounds for High-Resolution In Vivo Cancer Imaging
  作者：Miles A. Miller、Bjorn Askevold、Katherine S. Yang、Rainer H. Kohler、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/cmdc.201300502

  日期：2014.6

  model. By using a genetic reporter of single‐cell DNA damage for in vivo imaging, Pt drug accumulation and resultant DNA damage could be monitored in individual tumor cells, at subcellular resolution, and in real time in a live animal model of cancer. These derivatives represent promising imaging tools that will be useful in understanding further the distribution and interactions of platinum within tumors

  铂（II）化合物，主要是顺铂和卡铂，是常用的一线癌症治疗药物。尽管它们被广泛使用并且对开发新衍生物（包括具有改进特性的纳米制剂）的持续兴趣，但很难在活体受试者中实时地以亚细胞分辨率可视化铂化合物。在这里，我们提出了四种新型顺铂和卡铂衍生的荧光成像化合物，用于定量活体癌症成像。我们将 4,4-difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-daiza- s - indacene (BODIPY) 与 Pt II共轭复合物以产生具有强大体内荧光并保留 DNA 损伤和细胞毒性特性的衍生物。我们成功地将这些化合物应用于异种移植癌症小鼠模型的药代动力学和肿瘤摄取成像。通过使用单细胞 DNA 损伤的遗传报告基因进行体内成像，可以在单个肿瘤细胞中以亚细胞分辨率实时监测癌症活体动物模型中 Pt 药物的积累和由此产生的 DNA 损伤。这些衍生物代表了很有前景的成像工具，将有助于进一步了解铂在肿瘤内的分布和相互作用。