3,6-anhydro-1-deoxynojirimycin hydrochloride | 1262985-04-5

• 英文名称: 3,6-anhydro-1-deoxynojirimycin hydrochloride
• CAS: 1262985-04-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 181.619
• InChiKey: YHSSICHUVPHNCM-VFQQELCFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3,6-anhydro-1-deoxynojirimycin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到3,6-anhydro-1-deoxynojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  量化哌啶模型系统中常见碳水化合物保护基的电子效应

  摘要：

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。

  DOI：

  10.1002/chem.201002313