trans,cis-2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(5',5'-diethoxycarbonyl-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzoquinone | 55311-78-9

• 英文名称: trans,cis-2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(5',5'-diethoxycarbonyl-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(5',5'-diethoxycarbonyl-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzochinon；Diethyl 2-[4-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methylbut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 55311-78-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: AXQMRYLMNVAOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-1-acetoxy-2-butene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 trans,cis-2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(5',5'-diethoxycarbonyl-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.

  摘要：

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.774