1-iodo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentyne | 325140-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-iodo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentyne
• 英文别名: 2-(5-Iodopent-3-ynoxy)oxane
• CAS: 325140-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: CLNBDGMONLAVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentyne 在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 159.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-iodo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591

文献信息

• Total synthesis of pro-resolving and tissue-regenerative Protectin sulfido-conjugates
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.020

  日期：2015.10

  The stereospecific total synthesis of the pro-resolving and tissue-regenerative Protectin sulfido-conjugates: 16R,17S-PCTR1, 16R,17S-PCTR2, and 16R,17S-PCTR3, derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key intermediate 16S,17S-epoxy-Protectin methyl ester was synthesized using the Sharpless catalytic asymmetric epoxidation to generate the chiral centers at C16 and C17. A Cs2CO3 promoted

  源自二十二碳六烯酸的促分辨和组织再生性保护素硫苷-共轭物的立体定向全合成：16 R，17 S -PCTR1、16 R，17 S -PCTR2和16 R，17 S -PCTR3。实现。使用Sharpless催化不对称环氧化合成关键中间体16 S，17 S-环氧-Protectin甲酯，以在C16和C17处生成手性中心。Cs 2 CO 3促进的偶联提供了跳过的二炔中间体。谷胱甘肽，l-半胱氨酰甘氨酸和l的Wittig反应和环氧化物开环-半胱氨酸甲酯盐酸盐分别是合成中的关键步骤。