(E)-[1-phenylpropylidene]phenylamine | 67888-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[1-phenylpropylidene]phenylamine
• 英文别名: (E)-N,1-diphenylpropan-1-imine；Propiophenon-anil
• CAS: 67888-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: LXNANOANXPSIOZ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[1-phenylpropylidene]phenylamine 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cho Byung Tae, Chun Yu Sung, Tetrahedron, 3 (1992) N 12, S 1583-1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苯丙酮 在 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-[1-phenylpropylidene]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺，是一种高度对映选择性的路易斯碱性催化剂，用于N-芳基亚胺的氢化硅烷化，具有前所未有的底物特性。

  摘要：

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/ol060984i

文献信息

• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]
• New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes
  作者：Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b415701j

  日期：——

  especially useful in generating active catalysts for hydroamination and hydrohydrazination. From these reactions, new methodologies for the synthesis of imines, hydrazones, alpha,beta-unsaturated imines, pyridines, indoles, and pyrroles have developed. In addition, a new reaction that is mechanistically related to hydroamination, alkyne iminoamination, has been discovered. Iminoamination, which is a

  具有两个碱性二甲基酰胺基配体的钛（IV）络合物可以成为伯胺进行炔烃加氢胺化的有效催化剂。已经证明，现成的吡咯基配体在产生用于加氢胺化和加氢肼化的活性催化剂中特别有用。从这些反应中，已经开发出用于合成亚胺，，α，β-不饱和亚胺，吡啶，吲哚和吡咯的新方法。另外，已经发现了与加氢胺机械相关的新反应，即炔亚氨基胺。氨基胺是胺，炔烃和异腈之间的多组分偶联，可在单个钛催化步骤中提供不对称的α，β-不饱和β-亚氨基胺。
• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSIDADE DE ÉVORA

  公开号：US20160236184A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application describes a novel type of picolinamide-cinchona organocatalyst that allows for the successful transformation of ketimines to chiral amines with very high enantioselectivities and with the highest TOFs reported for any particular organocatalyst to date. These organocatalysts have also been immobilized to a variety of solid supports, including magneto-nanoparticles.

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。
• Asymmetric Hydrogenation of Imines and Olefins Using Phosphine-Oxazoline Iridium Complexes as Catalysts
  作者：Anna Trifonova、Jarle S. Diesen、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.200500942

  日期：2006.3.1

  Herein we describe the synthesis of a new class of chiral phosphine-oxazolines and their application as ligands in iridium-catalyzed hydrogenations. Mechanistic aspects of olefin hydrogenation with this class of iridium catalysts are discussed and a selectivity model to help rationalize the results obtained is also presented.

  本文中，我们描述了一类新的手性膦-恶唑啉的合成及其在铱催化的氢化反应中作为配体的应用。讨论了用这类铱催化剂进行烯烃加氢的机理，并提出了有助于合理化所获得结果的选择性模型。