(1R,5S,9S)-9-Ethoxy-1-methoxy-bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one | 130602-36-7

• 英文名称: (1R,5S,9S)-9-Ethoxy-1-methoxy-bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
• CAS: 130602-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OEZQVWGEBUGBCR-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以13.9%的产率得到(1S,5S,9S)-9-Ethoxy-3-methoxy-bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  木酮高压环加成到乙氧基乙烯。[4+2] 和 [8+2] 环加成的发生

  摘要：

  虽然在常压条件下将托酮热环加成乙氧基乙烯在合成上是不切实际的，但在 10000 bar 下反应得到很大改善，得到 6 种转化率 95%（1 bar=105 Pa）的产物：以 66% 产率获得的主要产物为 9α-和 9β-乙氧基双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ones，Diels-Alder 加合物，伴随着其他两种 8-乙氧基衍生物和两种 [8+2] 环加合物。2-甲氧基-和2-氯托酮类似地在高压条件下产生更好的结果。这些 Diels-Alder 加合物的 13CNMR 谱提供了有关结构解析的有用信息。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2257