β-[(phenylmethylene)amino]-[R-(E)-]-benzeneethanol | 153924-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-[(phenylmethylene)amino]-[R-(E)-]-benzeneethanol
• 英文别名: (R)-(+)-2-(benzylidene-amino)-2-phenylethanol；(R)-2-benzylideneamino-2-phenylethanol
• CAS: 153924-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HEOGPWHVRWZHPH-KFXIKWRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-[(phenylmethylene)amino]-[R-(E)-]-benzeneethanol 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Higashiyama Kimio, Inoue Hiroaki, Yamauchi Takayasu, Takahashi Hiroshi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 2, S 111-115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到β-[(phenylmethylene)amino]-[R-(E)-]-benzeneethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of secondary amines catalyzed by dirhodium caprolactamate

  摘要：

  二铑卡普拉乳酸盐 [Rh2(cap)4] 催化的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 近用次胺氧化为亚胺反应具有高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b615805f

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines
  作者：Jan Szymoniak、M’hamed Ahari、Antoine Joosten、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1055/s-2007-990898

  日期：2008.1

  Optically active N-heterocycles with four-, five-, or six-membered rings can be prepared from unsaturated secondary amines, by using a one-pot hydrozirconation/iodination sequence as the key step. The presented method allows the preparation of 2-substituted pyrrolidines enantiomeric to those previously obtained from N-allyloxazolidines. The two approaches use the same reagents (allyl bromide and aldehydes) and the same (R)-2-phenyl­glycinol as the chiral inductor.

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。
• Asymmetric synthesis of (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)amines by way of a diastereoselective addition to chiral imines and oxaxolidines with organometallic reagents
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Takayasu Yamauchi、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1039/p19950000111

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the bis(α-methylbenzyl)amines, (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)-amines 6, utilizing a diastereoselective reaction of chiral imines and oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol with Organometallic reagents, is described.

  双（α-甲基苄基）胺，（1 R，1'R）-和（1 S，1 'S）-双（1-芳基乙基）-胺6的不对称合成，是利用手性亚胺和描述了用有机金属试剂衍生自（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷。
• Chiral phosphinyl analogues of 2-C-arylmorpholinols: 2-aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes
  作者：Jean-Noël Volle、David Virieux、Matthieu Starck、Jérôme Monbrun、Ludovic Clarion、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.003

  日期：2006.5

  (2R,3R,5R)-2-Aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes 6, analogues of C-arylmorpholinol 3, were prepared with diastereomeric excess higher than 94%, via a three step sequence: (i) diastereoselective addition-cyclization reaction from methyl hypophosphite and a chiral imine 10, (ii) pallado-catalyzed arylation, and then (iii) a selective inversion of configuration at the phosphorus center. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2R,3R,5R)-2-芳基-3,5-二苯基-[1,4,2]-氧化膦杂环 6 是C-芳基吗啉醇 3 的模拟物。通过以下三步工艺制备：(i) 甲基次磷酸酯和手性亚胺 10 的对映选择性加成-环化反应；(ii) 钯催化的芳基化反应；(iii) 选择性地在磷中心翻转构型。该过程的对映体过量率高于94%。©2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral imines and 1,3-oxazolidines
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88059-e

  日期：1992.1

  The reaction of MeLi or MeMgBr with chiral aromatic imines and 2-aryl-1,3-oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol afforded with good diastereoselectivity (R,R,) -amines from imines, but the (R,S) -amines from 1,3-oxazolidines, respectively.

  MeLi或MeMgBr与手性芳族亚胺和衍生自（R）-苯基甘氨醇的2-芳基-1,3-恶唑烷的反应具有良好的非对映选择性（R，R，）-亚胺，但（R，S）-分别来自1,3-恶唑烷的胺