6-[(pyridin-2-yloxy)methyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 1025504-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-[(pyridin-2-yloxy)methyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• CAS: 1025504-34-0
• 化学式: C₃₂H₂₉N₅O₆
• 分子量: 579.612
• InChiKey: MFHIJANPCKXNFQ-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(pyridin-2-yloxy)methyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到6-[(pyridin-2-yl)oxymethyl]-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷的合成，细胞抑制和抗HCV活性。

  摘要：

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.067
• 作为产物：
  描述：

  6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 、 2-羟基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到6-[(pyridin-2-yloxy)methyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷的合成，细胞抑制和抗HCV活性。

  摘要：

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.067