9-benzyl-2-chloro-6-iodopurine | 150721-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2-chloro-6-iodopurine
• 英文别名: 9‑benzyl‑2‑chloro-6-iodo‑9H‑purine-6-d
• CAS: 150721-86-1
• 化学式: C₁₂H₈ClIN₄
• 分子量: 370.58
• InChiKey: LCERVVNETOWFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-2-chloro-6-iodopurine 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到9-benzyl-2-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  氯碘嘌呤的选择性放大作用：一种新的嘌呤衍生物的有效方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 6-氯-2-碘-9-异丙基嘌呤（1）和2-氯-6-碘-9-苄基嘌呤（4）与iPrMgCl在-80度进行选择性I / Mg交换反应C.在0摄氏度下的反应过程是不同的。1的镁化随着镁向嘌呤核的8位迁移而进行。在4的情况下，伴随着Cl / Mg交换反应，由格氏试剂中的烷基进行碘的取代，生成6-烷基-2-镁化的嘌呤（9）。如此制备的格氏试剂通过与醛反应得到相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol053013w
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-2,6-二氯-9h-嘌呤 在 氢碘酸 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到9-benzyl-2-chloro-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  氯碘嘌呤的选择性放大作用：一种新的嘌呤衍生物的有效方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 6-氯-2-碘-9-异丙基嘌呤（1）和2-氯-6-碘-9-苄基嘌呤（4）与iPrMgCl在-80度进行选择性I / Mg交换反应C.在0摄氏度下的反应过程是不同的。1的镁化随着镁向嘌呤核的8位迁移而进行。在4的情况下，伴随着Cl / Mg交换反应，由格氏试剂中的烷基进行碘的取代，生成6-烷基-2-镁化的嘌呤（9）。如此制备的格氏试剂通过与醛反应得到相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol053013w

文献信息

• Mitsunobu Reactions for the Synthesis of Carbocyclic Analogues of Nucleosides: Examination of the Regioselectivity¹
  作者：Akemi Toyota、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko

  DOI：10.1080/00397919308011216

  日期：1993.5

  In order to provide a general synthetic method for carbocyclic nucleosides, regioselectivities in Mitsunobu reaction of purine, pyrimidin-2-one and their substituted derivatives with a variety of alcohols were examined and found to depend upon both substituents of the bases and kind of the alcohols.