N-butyl-N-(3,5-dimethylphenyl)isobutyramide | 1198293-88-7

• 英文名称: N-butyl-N-(3,5-dimethylphenyl)isobutyramide
• CAS: 1198293-88-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: FRFCNLSEESRBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2-methylpropanamide 、 3,5-dimethylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到N-butyl-N-(3,5-dimethylphenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357