2,4-dinitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate | 345-12-0

• 英文名称: 2,4-dinitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyldiazonium tetrafluoroborate；2,4-Dinitrobenzenediazonium tetrafluoroborate；2,4-dinitrobenzene diazonium fluoroborate；2,4-dinitrobenzenediazonium fluoborate；2,4-dinitro-benzenediazonium; tetrafluoroborate；2,4-Dinitro-benzoldiazonium; Tetrafluoroborat
• CAS: 345-12-0
• 化学式: BF₄*C₆H₃N₄O₄
• 分子量: 281.919
• InChiKey: FUIFOKUHCBOGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diethyl 1-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-ones:  Excitatory Amino Acid Antagonists with Combined Glycine/NMDA and AMPA Receptor Affinity

  摘要：

  A series of 4,5-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-alpha]quinoxalin-4-ones bearing different substituents on the benzo-fused ring and at position 2 were synthesized and biologically evaluated for their binding at glycine/NMDA and AMPA receptors. Most of the reported compounds show combined glycine/NMDA and AMPA receptor binding activity providing further evidences of the structural similarities of the binding pockets of both receptor recognition sites. Moreover, this study has pointed out some differences for the binding at each receptor type. In particular, for the glycine/NMDA receptor-ligand interaction, the presence of a free acidic function at position 2 and an electron-withdrawing substituent(s) nonbulkier than chlorine atom(s) on the benzo-fused moiety is required. Functional antagonism at the NMDA receptor-ion channel complex was also performed on some selected compounds.

  DOI：

  10.1021/jm981102r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到2,4-dinitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Unusual Behaviour During the Route of a Japp-Klingemann Reaction

  摘要：

  在涉及2,6-二硝基苯胺的重要Japp-Klingemann合成中，通过将其重氮化并在水盐酸介质中与戊二酮反应，出乎意料地产生了预期的2,6-二硝基和意外的2-氯-6-硝基取代的肼醇混合物。该混合物被分离为固体溶液晶体，其中各成分的近似比例为1比2。基于选定的比较化合物，显示芳香环取代基位置改变和中间重氮盐，研究了在特定Japp-Klingemann反应过程中异常行为的潜在因果关系。相关化合物的X射线晶体结构已经确定，以支持讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0610

文献信息

• Radical arylation of tyrosine residues in peptides
  作者：Stefanie K. Fehler、Gerald Pratsch、Christiane Östreicher、Michael C.D. Fürst、Monika Pischetsrieder、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.084

  日期：2016.12

  arylation of the phenolic side chain of tyrosine in peptides was investigated. Aryl radicals were generated from aryldiazonium salts using titanium(III) chloride as stoichiometric reductant. Due to the high selectivity with which 3-aryltyrosine derivatives were formed, this reaction type represents a new strategy for the direct functionalization of peptides.

  研究了肽中酪氨酸酚侧链的自由基芳基化作用。使用氯化钛（III）作为化学计量的还原剂，由芳基重氮盐生成芳基。由于形成3-芳基酪氨酸衍生物的选择性高，这种反应类型代表了直接官能化肽的新策略。
• 新規化合物
  申请人：公益財団法人ヒューマンサイエンス振興財団

  公开号：JP2019182779A

  公开（公告）日：2019-10-24

  【課題】セラミドとの構造類似性がなく且つCERT阻害活性に優れる新規化合物を提供する。【解決手段】構造式(I)からなる新規化合物である。結合基−Ｘ−はcis−シクロプロピル−であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−Ｃ８アルキル基、又は、ＯＲ６である。【選択図】図１

  提供具有优异的CERT抑制活性且不具有与神经酰胺相似结构的新化合物。新化合物由结构式(I)组成。键基-X-为顺式环丙基，并且R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为氢原子、卤素原子、可含有卤素原子的直链或支链的C1-C8烷基，或OR6。【选图】图1
• An Efficient Gram Scale Synthesis of Aryl Iodides from Aryl Diazofluoroborates in Water under Mild Conditions
  作者：Somnath S. Gholap

  DOI：10.2174/1570178614666170907120329

  日期：2018.6.13

  of synthetically valuable aryl iodides from aryl diazofluroborates in water under mild conditions has been described. Majority of synthesized aryl iodides are obtained in quantitative yields (>99 %) under present reaction conditions. The structural effects due to the substituents present on aryl diazofluoroborates did not show any satisfactory effect on the yields of the aryl iodides. Hence, the methodology

  已经描述了在温和条件下从水中的重氮杂氟硼酸芳基化合物的无过渡金属合成有价值的芳基碘化物。在目前的反应条件下，以定量产率（> 99％）获得了大部分合成的芳基碘化物。由于存在于芳基重氮氟硼酸酯上的取代基而引起的结构效应对芳基碘化物的产率没有显示出令人满意的效果。因此，发现这里提出的方法对于定量生产合成有价值的芳基碘是不定的。
• Matsuda–Heck arylation of itaconates: a versatile approach to heterocycles from a renewable resource
  作者：Andreas Krause、Eric Sperlich、Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/d1ob00392e

  日期：——

  Itaconic acid esters and hemiesters undergo Pd-catalyzed coupling reactions with arene diazonium salts in high to excellent yields. The coupling products of ortho-nitro arene diazonium salts can be converted in one or two steps to benzazepine-2-ones.

  衣康酸酯和半酯与芳烃重氮盐进行 Pd 催化的偶联反应，产率高至极好。邻硝基芳烃重氮盐的偶联产物可以通过一个或两个步骤转化为苯并氮杂-2-酮。
• Deuteriodediazoniation: A general method for the replacement of a diazonium group by deuterium
  作者：Frederick W. Wassmundt、William F. Kiesman

  DOI：10.1002/jlcr.2580360311

  日期：1995.3

  Aromatic amino groups are replaced with deuterium via a diazonium salt intermediate. Dimethylformamide-d7 is the deuterium donor in this mild replacement method that yields aromatic-d1 products in high isotopic purity. The presence of methyl groups lowers the isotopic purity of the products.

  芳香氨基团通过重氮盐中间体被氘替换。在这种温和的替换方法中，二甲基甲酰胺-d7是氘的供体，产物为高同位素纯度的芳香-d1化合物。甲基的存在降低了产物的同位素纯度。