1-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopyrazolidine-1-ium-2-ide | 1436392-77-6

• 英文名称: 1-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopyrazolidine-1-ium-2-ide
• CAS: 1436392-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: TUMMPBBRAZOJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 tert-butyl 2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)hydrazinecarboxylate 反应 3.0h， 以43%的产率得到1-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopyrazolidine-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713