1-(ferrocenylhexyl)-3-methylimidazolium iodide | 1227909-27-4

• 英文名称: 1-(ferrocenylhexyl)-3-methylimidazolium iodide
• 英文别名: 1-(6-ferrocenylhexyl)-3-methylimidazolium iodide
• CAS: 1227909-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₇FeN₂*I
• 分子量: 478.199
• InChiKey: ZVRBNJYTWHNSCH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 1-(ferrocenylhexyl)-3-methylimidazolium iodide 以 acetone 为溶剂， 以98%的产率得到1-(6-ferrocenylhexyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基咪唑鎓盐的合成，表征和性能

  摘要：

  新ferrocenylalkylimidazolium盐[的Fc（CH 2）Ñ（C 3 H ^ 3 Ñ 2）- [R ] X -是通过的原子经济性的绿色化学原理的掺入和无溶剂的条件下时可行合成。该产品包括一系列盐的所有接头中的烷基链（长度与变化，其特征在于所述二茂铁基部分Ñ），咪唑烷基取代基（的大小- [R ）或抗衡离子（的电子性质X -）。研究了盐的物理和电子性质对三个主要结构变体的依赖性。发现R基团的空间大小的变化对离子液体的熔点具有最深远的影响。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和熔点测定法对化合物进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(-ferrocenylhexyl)-1H-imidazole 、 碘甲烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到1-(ferrocenylhexyl)-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基咪唑鎓盐的合成，表征和性能

  摘要：

  新ferrocenylalkylimidazolium盐[的Fc（CH 2）Ñ（C 3 H ^ 3 Ñ 2）- [R ] X -是通过的原子经济性的绿色化学原理的掺入和无溶剂的条件下时可行合成。该产品包括一系列盐的所有接头中的烷基链（长度与变化，其特征在于所述二茂铁基部分Ñ），咪唑烷基取代基（的大小- [R ）或抗衡离子（的电子性质X -）。研究了盐的物理和电子性质对三个主要结构变体的依赖性。发现R基团的空间大小的变化对离子液体的熔点具有最深远的影响。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和熔点测定法对化合物进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.019

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Ferrocene-Containing Ionic Liquids
  作者：Bhasem Gharib、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400061

  日期：2014.7

  synthesized by etherification of ferrocene methanol, acylation of ferrocene, and amide coupling of ferrocene carboxylic acid. The etherification was achieved by an acid-catalyzed procedure and very good yields of between 86–93 % were obtained. Next to the nature of the linkage itself, the lengths of the alkyl chains linking the ferrocenyl moiety and the imidazolium group and the nature of the counterions

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。