(RS)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]pent-3-yn-1-ol hydrochloride | 1171129-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (RS)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]pent-3-yn-1-ol hydrochloride
• CAS: 1171129-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 214.695
• InChiKey: MXZDTEMLHKHBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]pent-3-yn-1-ol hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氧化碳 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (RS,E)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one 、 (3Z)-3-ethylidene-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋雅波兰迪生物碱毛果芸香碱，异果芸香碱和油菜碱的合成

  摘要：

  外消旋毛果芸香碱的合成已经以高总收率实现。描述了两种形成γ-丁内酯环的替代方法：第一种涉及钯催化的均丙醇的羰基化反应，而第二种涉及钯催化的1,3-二恶烷-2-的脱羧/羰基化一。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到毛果芸香碱和异毛果芸香碱，其C（3）-表观异构体的混合物，可通过对其盐酸盐或硝酸盐进行重结晶而轻松分离。还公开了外消旋油菜素的简明合成方法（六步总产率为37％）；这也代表了外消旋毛果芸香碱的替代形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.021
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]pent-3-yn-1-ol 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到(RS)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]pent-3-yn-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  捷波兰地生物碱（+）-毛果芸香碱的实用，规模化的全合成

  摘要：

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.010