2-(2-iodo-4-nitrophenoxy)-1-phenylethan-1-one | 1258932-75-0

• 英文名称: 2-(2-iodo-4-nitrophenoxy)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1258932-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₄
• 分子量: 383.142
• InChiKey: WYVNLQMQWKHSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-4-nitrophenoxy)-1-phenylethan-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到(2-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃与2-（2-碘苯氧基）-1-取代的乙酮的环化反应。

  摘要：

  提出了钯催化的芳烃与2-（2-碘苯氧基）-1-取代的乙酮的环合反应，用于合成6H-苯并[c]二甲基苯。这种温和的途径允许通过α-芳基化/环化过程形成两个新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1039/c0cc02720k

文献信息

• ZnBr₂-Mediated Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkoxy Alkynols: Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]chromenes
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03642

  日期：2017.2.3

  A Lewis acid-mediated cascade annulation of o-alkoxy alkynols in the presence of ZnBr2 has been developed. The cascade cyclization proceeds through a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel–Crafts reaction and ring-opening sequence to synthesize indeno[1,2-c]chromenes. This protocol provides a broad substrate scope in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction with benzo-fused

  已经开发了在ZnBr 2存在下路易斯酸介导的邻烷氧基炔醇的级联环化反应。级联环化是通过5- exo- dig环化进行的，然后进行Friedel-Crafts反应和开环序列以合成茚并[1,2- c ]色烯。该方案以中等至良好的产率和高的区域选择性提供了广泛的底物范围。与苯并稠合的环烷基酮的反应产生了意外的炔烃C–C键断裂，从而导致了稠合的多环。