tert-butyldimethylsilyoxymethyl-p-carborane | 862466-81-7

• 英文名称: tert-butyldimethylsilyoxymethyl-p-carborane
• CAS: 862466-81-7
• 化学式: C₉H₂₈B₁₀OSi
• 分子量: 288.516
• InChiKey: OBIWPXKIIUZUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-庚炔酸酯 、 tert-butyldimethylsilyoxymethyl-p-carborane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以34 %的产率得到1-(tert-butyl-dimethylsiloxymethyl)-12-(hept-6-ynoyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Carborane‐Based Tebufelone Analogs and Their Biological Evaluation In Vitro

  摘要：

  摘要 肿瘤微环境中存在细胞因子、生长因子或二十酸等炎症介质，表明存在与癌症相关的炎症过程。靶向这些炎症介质和相关信号通路可为癌症治疗提供合理的策略。本研究的重点是将代谢稳定、立体要求高且疏水性的二卡巴-氯索-十二硼烷（硼烷）掺入环氧合酶-2（COX-2）/5-脂氧合酶（5-LO）双重抑制剂中，而环氧合酶-2/5-脂氧合酶（5-LO）是类二十烷生物合成过程中的关键酶。二叔丁基苯酚衍生物特布非龙是一种选择性 COX-2/5-LO 双重抑制剂。将元硼烷或对位硼烷并入替布非龙支架后，产生了八种基于硼烷的替布非龙类似物，它们在体外不显示 COX 抑制作用，但具有 5-LO 抑制活性。在 HT29 结肠腺癌细胞上进行的细胞活力研究表明，对位硼烷的特布非龙类似物通过结构修饰（包括链延长和引入亚甲基间隔物）增强了所观察到的抗增殖作用，与特布非龙相比，这些类似物具有更高的抗癌活性。因此，这种策略被证明是设计强效 5-LO 抑制剂的一种有前途的方法，有望用作细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300206
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyoxymethyl-p-carborane
  参考文献：
  名称：

  Carborane‐Based Tebufelone Analogs and Their Biological Evaluation In Vitro

  摘要：

  摘要 肿瘤微环境中存在细胞因子、生长因子或二十酸等炎症介质，表明存在与癌症相关的炎症过程。靶向这些炎症介质和相关信号通路可为癌症治疗提供合理的策略。本研究的重点是将代谢稳定、立体要求高且疏水性的二卡巴-氯索-十二硼烷（硼烷）掺入环氧合酶-2（COX-2）/5-脂氧合酶（5-LO）双重抑制剂中，而环氧合酶-2/5-脂氧合酶（5-LO）是类二十烷生物合成过程中的关键酶。二叔丁基苯酚衍生物特布非龙是一种选择性 COX-2/5-LO 双重抑制剂。将元硼烷或对位硼烷并入替布非龙支架后，产生了八种基于硼烷的替布非龙类似物，它们在体外不显示 COX 抑制作用，但具有 5-LO 抑制活性。在 HT29 结肠腺癌细胞上进行的细胞活力研究表明，对位硼烷的特布非龙类似物通过结构修饰（包括链延长和引入亚甲基间隔物）增强了所观察到的抗增殖作用，与特布非龙相比，这些类似物具有更高的抗癌活性。因此，这种策略被证明是设计强效 5-LO 抑制剂的一种有前途的方法，有望用作细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300206

文献信息

• Novel androgen receptor full antagonists: Design, synthesis, and a docking study of glycerol and aminoglycerol derivatives that contain p-carborane cages
  作者：Asako Kaise、Kiminori Ohta、Shinya Fujii、Akifumi Oda、Tokuhito Goto、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.007

  日期：2018.7

  androgen receptor (AR), glycerol and aminoglycerol derivatives were designed and synthesized as a novel type of carborane-containing AR modulators. The (R)-isomer of 6c, whose chirality is derived from the glycerol group, showed 20 times more potent cell inhibitory activity against LNCaP cell lines expressing T877A-mutated AR than the corresponding (S)-isomer. Docking studies of both isomers with AR

  基于比卡鲁胺与T877A突变的雄激素受体（AR）的共晶体结构，设计并合成了甘油和氨基甘油衍生物，作为一种新型的含碳硼烷的AR调节剂。手性来自甘油基团的6c的（R）异构体对表达T877A突变的AR的LNCaP细胞系的有效细胞抑制活性比相应的（S）异构体强20倍。对两种具有AR的异构体的对接研究表明（R）-6c在空间上比（S）-6c更接近AR的12螺旋，这是AR二级结构中表达拮抗活性最重要的常见基序。
• Design, synthesis, and anti-proliferative activity of 1-(4-methoxyphenyl)-12-hydroxymethyl-p-carborane derivatives
  作者：Asako Kaise、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.029

  日期：2016.10

  cell growth inhibitory activity against four human cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-453, LNCaP, and PC-3). The biological evaluation of a series of derivatives of 2a revealed that an increased number of methoxy groups on the benzene ring of 2a enhanced the cell growth inhibitory activity. Trimethoxyphenyl derivative 2g afforded the most potent cell growth inhibitory activity (mean GI50 value: 5.8 μM)

  1-（4-甲氧基苯基）-12-羟甲基-p-碳硼烷（2a）是先前开发的有效的含碳硼烷的ER激动剂BE120的前体，对四种人类癌细胞系（MCF- 7，MDA-MB-453，LNCaP和PC-3）。一系列衍生物的生物学评价2a中显示，甲氧基的苯环上的数量增加2a中增强了细胞生长抑制活性。在使用39种人类癌细胞系进行的面板筛选中，三甲氧基苯基衍生物2g提供了最有效的细胞生长抑制活性（平均GI 50值：5.8μM）。而且2g 诱导MDA-MB-453乳腺癌细胞系的G2 / M期细胞周期停滞和caspase-3 / 7介导的细胞凋亡。
• 1,2-Dicarba-<i>c</i><i>loso</i>-dodecaboran-1-yl Naphthalene Derivatives
  作者：Kiminori Ohta、Tokuhito Goto、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ic0509736

  日期：2005.11.1

  1,2-Dicarba-closo-dodecaboranes (o-carboranes) and naphthalenes have potential value as components or building blocks for supramolecular systems, We have efficiently synthesized 1-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl) naphthalene and 2-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl) naphthalene derivatives by employing three preparative methods: cyclization of the corresponding acetylenes with decaborane(14), an Ullmann-type coupling reaction of carboranes with aryl halide, and the aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reaction of aryl-o-carboranes with nitrophenyl halide, The optimum conditions of each method for synthesis of the title compounds were also investigated.
• Novel p-carborane-containing multitarget anticancer agents inspired by the metabolism of 17β-estradiol
  作者：Asako Kaise、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.006

  日期：2017.12

  The female hormone 17 beta-estradiol (E2) is synthesized from estrone by steroid sulfatase (STS), and metabolized into 2-methoxyestradiol (2-ME), whereby the biological activity of the latter is substantially different from that of E2. Based on the metabolic pathways of E2, a carborane-containing 2-ME mimic (1c) and its derivatives (1 and 2) were designed and synthesized as novel multitarget anticancer agents. Bissulfamate 1f exhibited potent STS-inhibitory activity and tubulin-polymerization-inhibitory activity. Moreover, the cell-growth-inhibitory (CGI) activity of 1f was similar to that of 2-ME in a panel screening against 39 human cancer cell lines. Accordingly, 1f should be a promising perspective therapeutic agent for hormone-dependent breast tissue. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.