1-(3-phthalimidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 140662-85-7

• 英文名称: 1-(3-phthalimidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(phthalimidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1-(C6H4(CO)2N(CH2)3)-1,2-closo-dodecaborane
• CAS: 140662-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₁B₁₀NO₂
• 分子量: 331.425
• InChiKey: DCPZUWXTCLDFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phthalimidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 sodium tetrahydroborate 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(((2-(hydroxymethyl)benzoyl)amino)propyl)-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  Wilson, J. Gerald; Anisuzzaman; Alam, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 1955 - 1958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 、 bis(acetonitrile)decaborane 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到1-(3-phthalimidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Wilson, J. Gerald; Anisuzzaman; Alam, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 1955 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High Yielding Preparation of Dicarba-<i>closo</i>-dodecaboranes Using a Silver(I) Mediated Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reaction
  作者：Antonio Toppino、Afaf R. Genady、Mohamed E. El-Zaria、James Reeve、Fargol Mostofian、Jeff Kent、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic400928v

  日期：2013.8.5

  The synthesis of 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes (ortho-carboranes) is often low yielding which is a critical issue given the increasing use of boron clusters in material science and medicinal chemistry. To address this barrier, a series of Cu, Ag, and Au salts were screened to identify compounds that would enhance the yields of ortho-caboranes produced when treating alkynes with B10H12(CH3CN)2. Using

  合成1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（邻-carboranes）通常低产其是给定的在材料科学和药物化学越来越多地使用硼簇的一个关键问题。为了解决这一障碍，对一系列的铜，银和金盐进行了筛选，以鉴定出可提高用B 10 H 12（CH 3 CN）2处理炔烃时产生的邻环硼烷的收率的化合物。使用各种官能化的配体，包括单官能团和多官能团的内部和末端炔烃，当以催化量使用AgNO 3时，产率会显着提高。硝酸银3 似乎可以防止在碳硼烷形成之前炔烃的不希望的还原/氢硼化，并且该方法与芳基，卤素，羟基，腈，氨基甲酸酯和羰基官能化的炔烃兼容。
• The synthesis of closo- and nido-(aminoalkyl)dicarbaboranes: a re-examination of contradictory literature reports, crystal structure of [7-{H3N(CH2)3}-7,8-C2B9H11]·NH2NH2†
  作者：Andrei S. Batsanov、Andrés E. Goeta、Judith A. K. Howard、Andrew K. Hughes、John M. Malget

  DOI：10.1039/b102009i

  日期：——

  The reaction of Li[1-tBuMe2Si-1,2-C2B10H10] with N-(bromoethyl)phthalimide or N-3-(bromopropyl)phthalimide generates unusual carboranyl heterocycles, resulting from nucleophilic substitution followed by insertion of a phthalimide carbonyl into the C–Si bond. The structure of one was determined by single crystal X-ray diffraction. Reaction of the heterocycles with nBu4NF affords closo-1-C6H4(CO)2N(CH2)n}-1,2-C2B10H11 (1bn = 2 and 1cn = 3) together with the anions nido-[7-C6H4(CO)2N(CH2)n}-7,8-C2B9H11]− as minor side-products on prolonged reaction. The prolonged reaction of 1b and 1c with hydrazine results in deboronation to give hydrazine solvates of zwitterionic nido-[7-H3N(CH2)n}-7,8-C2B9H11]. A single crystal X-ray diffraction study for one reveals an elegant dimeric architecture supported by hydrazine-bridged hydrogen bonds. The reaction of the heterocycles with ethanolic KOH results in cluster deboronation and partial deprotection of the amine group to give nido-[7-(2-O2CC6H4CONH)(CH2)n-7,8-C2B9H11]2− as potassium salts which can be metathesised to less hygroscopic Me3NH+ salts. The molecular structure of one of the latter displays hydrogen bonding generating a dimeric unit. Complete deprotection of the amine function in these salts by water–HCl gives zwitterionic aminoalkylcarboranes nido-7-H3N(CH2)n}-7,8-C2B9H11.

  Li[1-tBuMe2Si-1,2-C2B10H10]与N-(溴乙基)邻苯二甲酰亚胺或N-3-(溴丙基)邻苯二甲酰亚胺反应生成不寻常的碳硼烷基杂环，这是由亲核取代然后将邻苯二甲酰亚胺羰基插入C中产生的–硅键。通过单晶X射线衍射确定了其中一种的结构。杂环与 nBu4NF 反应得到 closo-1-C6H4(CO)2N(CH2)n}-1,2-C2B10H11 (1bn = 2 和 1cn = 3) 以及阴离子 nido-[7- (CO) )2N( )n}-7,8-C2B9H11]− 作为长时间反应中的少量副产物。 1b和1c与肼的长时间反应导致脱硼，得到两性离子nido-[7-H3N( )n}-7,8-C2B9H11]的肼溶剂化物。一项单晶 X 射线衍射研究揭示了一种由肼桥氢键支持的优雅二聚体结构。杂环与乙醇 KOH 的反应导致簇脱硼和胺基的部分脱保护，得到 Nido-[7-(2-O2C CONH)( )n-7,8-C2B9H11]2− 钾盐，其可以复分解为吸湿性较低的 Me3NH+ 盐。后者之一的分子结构显示出氢键，产生二聚单元。通过水-HCl 将这些盐中的胺官能团完全脱保护，得到两性离子氨基烷基碳硼烷 nido-7- ( )n}-7,8-C2B9H11。
• Wu, Ye; Carroll, Patrick J.; Kang, Sang O., Inorganic Chemistry, 1997, vol. 36, # 21, p. 4753 - 4761
  作者：Wu, Ye、Carroll, Patrick J.、Kang, Sang O.、Quintana, William

  DOI：——

  日期：——