dichloro(2-anilinopyridine)gold(III) | 198711-19-2

• 英文名称: dichloro(2-anilinopyridine)gold(III)
• 英文别名: [AuCl₂(2-(2-pyridylamino)phenyl)]；[(2-anp)AuCl₂]；[(2-anilinopyridyl)AuCl₂]；[AuCl₂(2-anilinopyridyl)]；cis-[(2-anilinopyridine)AuCl₂]；dichloro(2-anilinopyridyl-kappa.N,C)gold；(2-anilinopyridine(-1H))AuCl2；cis-[(apy)AuCl₂]；[AuCl₂(anp)]
• CAS: 198711-19-2
• 化学式: C₁₁H₉AuCl₂N₂
• 分子量: 437.078
• InChiKey: VUZRDPNINXDGHZ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(2-anilinopyridine)gold(III) 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）（C ^ N）络合物介导的炔基化对炔烃连接的肽和蛋白质的选择性修饰。

  摘要：

  炔烃是掺入蛋白质中的有用功能，用于位点选择性生物缀合反应。尽管有效的生物共轭反应是最常见的方法，例如炔烃和叠氮化物的铜（I）催化和/或无铜的1,3-偶极环加成反应，但新的基于炔烃的生物共轭反应的开发仍是化学领域的一个持续兴趣。生物学。在这项工作中，已开发出一种新方法，用于通过六元环环金属化金（III）（C ^ N）络合物（HC ^）的交叉偶联反应形成芳基乙炔，选择性修饰炔烃连接的肽和蛋白质。 N ＝ 2-芳基吡啶）与末端炔烃。通过在弱碱性水溶液条件下进行反应，用一系列带有苯乙炔的环金属化金（III）配合物筛选反应条件，可得到优异的收率（最高82％）。反应范围扩大到各种炔烃，包括炔烃连接的肽，可实现高达> 99％的转化率。使用荧光丹磺酰基（1l）和BODIPY（1m）连接的金（III）配合物，已对炔烃连接的溶菌酶进行了选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115375
• 作为产物：
  描述：

  四氯金酸水合物 、 2-苯胺基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到dichloro(2-anilinopyridine)gold(III)
  参考文献：
  名称：

  Cycloauration of 2-substituted pyridine derivatives. Synthesis, structure and reactivity of six-membered cycloaurated complexes of 2-anilino-, 2-phenoxy- and 2-(phenylsulfanyl)-pyridine

  摘要：

  在室温下，2-氨基吡啶与H[AuCl4]·4H2O以及Na[AuCl4]·2H2O反应，直接生成六元环金复合物[AuCl2(pap-C1, N)] 1a [pap = 2-(2-吡啶氨基)苯基]，而2-苯氧基吡啶（Hpop）和2-(苯硫基)吡啶（Hptp）分别仅生成盐[H2pop][AuCl4] 2b和[H2ptp][AuCl4] 2c。分别通过Na[AuCl4]·2H2O与Hpop和Hptp的反应，在乙腈–水混合溶剂中，制备了加合物[AuCl3(Hpop)] 3b和[AuCl3(Hptp)] 3c。当盐2b和2c在室温下与乙腈–水搅拌时，可以转化为相应的加合物3b和3c。通过加热盐或加合物在乙腈–水中，获得了环金复合物[AuCl2(pop-C1, N)] [pop = 2-(2-吡啶氧基)苯基] 1b和[AuCl2(ptp-C1, N)] [ptp = 2-(2-吡啶硫基)苯基] 1c。此外，复合物1b和1c也可以通过在回流的乙腈–水、乙醇–水和异丙醇–水中与H[AuCl4]·4H2O反应直接合成。1a与等摩尔的PPh3在NaBF4存在下反应，生成阳离子复合物[AuCl(pap-C1, N)(PPh3)]BF4 5a，而两摩尔的PPh3或PEt3生成[AuCl(pap-C1)(PPh3)2]Cl 6a或[AuCl(pap-C1)(PEt3)2]Cl 7a，其中pap配体仅通过碳原子配位。另一方面，1b和1c中的C–N螯合物可以很容易地通过等摩尔的PPh3断裂，生成[AuCl2(pop-C1)(PPh3)] 8b和[AuCl2(ptp-C1)(PPh3)] 8c。三个六元环金属化合物的船形结构已通过对1b、1c和5a的X射线衍射研究得到确认。7a的晶体结构也已被确定。

  DOI：

  10.1039/a807108j

文献信息

• C,O-Chelated BINOL/Gold(III) Complexes: Synthesis and Catalysis with Tunable Product Profiles
  作者：Jian-Fang Cui、Hok-Ming Ko、Ka-Pan Shing、Jie-Ren Deng、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/anie.201612243

  日期：2017.3.6

  Unprecedented stable BINOL/gold(III) complexes, adopting a novel C,O‐chelation mode, were synthesized by a modular approach through combination of 1,1′‐binaphthalene‐2,2′‐diols (BINOLs) and cyclometalated gold(III) dichloride complexes [(C^N)AuCl2]. X‐ray crystallographic analysis revealed that the bidentate BINOL ligands tautomerized and bonded to the AuIII atom through C,O‐chelation to form a five‐membered

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。
• Gold(III) thiosalicylate complexes containing cycloaurated 2-arylpyridine, 2-anilinopyridine and 2-benzylpyridine ligands
  作者：William Henderson、Brian K Nicholson、Suzanne J Faville、Daming Fan、John D Ranford

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00987-1

  日期：2001.8

  Reactions of the gold(III) dichloride complexes [(N_C)AuCl2] ((N_C)=cycloaurated 2-phenylpyridine, 2-(p-tolyl)pyridine, 2-anilinopyridine or 2-benzylpyridine) with thiosalicylic acid (2-mercaptobenzoic acid, HSC6H4CO2H) and base gives a series of gold(III) thiosalicylate complexes [(N_C)Au(SC6H4CO2)]. A crystal structure determination on the 2-p-tolylpyridine derivative is reported, confirming the

  二氯化金（III）络合物[（N_C）AuCl 2 ]（（N_C）=环缩合的2-苯基吡啶，2-（对甲苯基）吡啶，2-苯胺基吡啶或2-苄基吡啶）与硫代水杨酸（2-巯基苯甲酸）的反应酸，HSC 6 H 4 CO 2 H）和碱产生一系列硫代水杨酸金（III）配合物[（N_C）Au（SC 6 H 4 CO 2）]。报道了对2-对甲苯基吡啶衍生物的晶体结构测定，证实存在螯合的硫代水杨酸酯配体，且甲苯基和硫醇酯基团相互顺式，以及高度起皱的金硫代水杨酸酯部分，以及扭曲的羧酸酯基团。已经确定了硫代水杨酸酯复合物对P388白血病细胞的活性。
• Anticancer gold(<scp>iii</scp>)-bisphosphine complex alters the mitochondrial electron transport chain to induce <i>in vivo</i> tumor inhibition
  作者：Jong Hyun Kim、Samuel Ofori、Sean Parkin、Hemendra Vekaria、Patrick G. Sullivan、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/d1sc01418h

  日期：——

  we capitalized on the rich chemistry of gold to create organometallic gold(III) compounds by ligand tuning. We obtained novel organogold(III) compounds bearing a 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene ligand, providing structural diversity with optimal physiological stability. Biological evaluation of the lead compound AuPhos-89 demonstrates mitochondrial complex I-mediated alteration of the mitochondrial

  扩大金属配合物的化学多样性为生成功能性生物活性试剂提供了一个强大的平台。为了获得用于探针/药物发现的优秀金属化合物库，我们利用金丰富的化学性质，通过配体调节来创建有机金属金 ( III ) 化合物。我们获得了带有 1,2-双(二苯基膦)苯配体的新型有机金 ( III ) 化合物，该化合物提供了结构多样性和最佳的生理稳定性。先导化合物AuPhos-89的生物学评估表明，线粒体复合物 I 介导的线粒体电子传递链 (ETC) 改变可驱动呼吸并减少三磷酸腺苷 (ATP) 形式的细胞能量。作用机制研究、RNA-Seq、定量蛋白质组学和 NCI-60 筛选揭示了一种调节线粒体 ETC 的高效抗癌剂。 AuPhos-89抑制转移性三阴性乳腺癌的肿瘤生长，代表了一种研究线粒体呼吸调节的新策略，用于治疗侵袭性癌症和线粒体在病理生物学中发挥关键作用的其他疾病状态。
• Cycloaurated gold(III) complexes derived from the functionalised catecholate ligands alizarin and 3,4-dihydroxybenzaldehyde
  作者：Tiffany S. Smith、Joseph R. Lane、Michael R. Mucalo、William Henderson

  DOI：10.1007/s11243-016-0056-1

  日期：2016.8

  the cycloaurated gold(III) dichloride complexes [AuCl2(anp)] (anp = 2-anilinopyridyl), [AuCl2(bp)] (bp = 2-benzylpyridyl) and [AuCl2(tolpy)] (tolpy = 2-(p-tolyl)pyridyl) with alizarin (H2az) and Me3N base in refluxing methanol gave the complexes [Au(az)L] (L = anp, bp or tolpy). Additionally, the reaction of [AuCl2(tolpy)] with 3,4-dihydroxybenzaldehyde (H2dhb) and Me3N gave the complex [Au(dhb)(tolpy)]

  环金化金 (III) 二氯化物配合物 [AuCl2(anp)] (anp = 2-苯胺吡啶基)、[AuCl2(bp)] (bp = 2-苄基吡啶基) 和 [AuCl2(tolpy)] (tolpy = 2-( p-tolyl)pyridyl) 与茜素 (H2az) 和 Me3N 碱在回流的甲醇中得到复合物 [Au(az)L]（L = anp、bp 或 tolpy）。此外，[AuCl2(tolpy)] 与 3,4-二羟基苯甲醛 (H2dhb) 和 Me3N 的反应得到复合物 [Au(dhb)(tolpy)]。这些复合物包含配位为功能化儿茶酚酸酯基团的配体，允许将新功能引入此类复合物。该配合物在大多数有机溶剂中的溶解性较差，但已通过 ESI MS、IR 和 NMR 光谱成功表征。[Au(dhb)(tolpy)] 的详细 1H 和 13C NMR 研究表明，与环金化环系统相比，它在醛基位置方面以两种异构体形式存在；进行
• Towards blue emitting monocyclometalated gold(<scp>iii</scp>) complexes – synthesis, characterization and photophysical investigations
  作者：Michael Bachmann、Reto Fessler、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1039/c8dt05034a

  日期：——

  been designed and synthesized. Extensive photophysical and chemical characterization by various nuclear magnetic resonance spectroscopy techniques, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction studies of selected compounds was carried out to confirm the structural and the chemical identity of the complexes. The emission wavelength maxima of the complexes appear in the blue/sky blue region of

  高效和高稳定性的发蓝色光的磷光材料是有机发光器件（OLED）广泛采用的关键要求。为了在电磁波谱的较高能量区域实现三重态衍生发射，一系列中性的单环金属化金（III）与三氟甲基和三氟甲氧基官能化的2-苯基吡啶（ppy）衍生物，2-苯胺基吡啶（apy），2-苯甲酰吡啶（bpy）和2-苄基吡啶（bepy作为环金属化骨架，已经设计并合成了二芳基或单芳基炔作为辅助配体。通过各种核磁共振波谱技术，所选化合物的元素分析和单晶X射线衍射研究，进行了广泛的光物理和化学表征，以确认配合物的结构和化学性质。配合物的发射波长最大值出现在电磁光谱的蓝/天蓝色区域中。详细的光物理研究表明，配合物的不同发射性质主要由环金属化配体的电子性质决定。III）复合物。