1-mercapto-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 69985-41-7

• 英文名称: 1-mercapto-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1‐(mercapto)‐1,12‐dicarba‐closo‐dodecaborane(12)；1-(mercapto)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)；1-mercapto-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)；m-carborane-9-thiol
• CAS: 69985-41-7
• 化学式: C₂H₁₂B₁₀S
• 分子量: 176.293
• InChiKey: XQENSOIIXYPBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mercapto-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 生成 1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  单硫代碳硼烷（HS）C 2 B 10 H 11的热异构化和9-（HS）-1,2-C 2 B 10 H 11和9-（HS）-1,7-C 2的固态研究B 10高11

  摘要：

  在300〜500℃，三C-硫醇化闭合碳-dicarbadodecaborane异构体1-（HS）-1,2--C 2乙10 ħ 11（1- ø），1-（HS）-1,7--C 2乙10 H 11（1- m）和1-（HS）-1,12-C 2 B 10 H 11（1- p）和两个B-硫代异构体9-（HS）-1,7-C 2 B 10 H 11（9- m）和9-（HS）-1,2-C 2 B 10 H 11（9- o）示出了两种类型的反应组成：首先，从除去SH基团的闭合碳-dicarbadodecaborane骨架，和第二，骨骼异构化从邻位到间位到第导致新的异构体。还观察到以前从未报道过的从碳到硼的SH跳跃。讨论了巯基对骨骼重排的影响。异构化产物是基于其计算获得的偶极矩与其气相色谱保留时间的相关性进行分配的。单硫醇化物质分子能的计算结果表明，所计算的相对稳定性与异构化产物的发生率和相对量之间具有良好的一致性。两种起始的B-硫醇化异构体9

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.020

文献信息

• BORON COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LIPOXYGENASE AND THE LIPOXYGENASE PATHWAY, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITÄT LEIPZIG

  公开号：US20190055268A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to chemical compound of the general structure [A-R 3 —X—R 4 ] where A=[R 1 -R 2 ] or [R 1 ] R 1 =aryl, heteroaryl R 2 =alkyl, aryl, heteroaryl, carbonyl, thiocarbonyl, alkyl ester, alkyl thioester R 3 =O, S, NH X=closo- or nido-boron cluster R 4 = where Z=OH, SH, NH 2 where R 5 is selected from H, alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and R 6 is selected from alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and where R 3 and R 4 are in meta or para positions to one another, to a process for preparation thereof and to the use thereof, especially in medicine, for example in the inhibition of lipoxygenase.

  该发明涉及一般结构为[A-R3—X—R4]的化合物，其中A=[R1-R2]或[R1]，R1=芳基，杂环芳基，R2=烷基，芳基，杂环芳基，酰基，硫代酰基，烷基酯，烷基硫酯，R3=O，S，NH，X=closo-或nido-硼簇，R4=其中Z=OH，SH，NH2，R5为H，烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，R6为烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，且R3和R4相对于彼此处于间位或对位位置，涉及其制备方法及用途，特别是在医学领域，例如在抑制脂氧合酶方面的用途。
• A stable <i>meta</i> -carborane enables the generation of boron-rich peptide agonists targeting the ghrelin receptor
  作者：Dennis J. Worm、Sylvia Els-Heindl、Martin Kellert、Robert Kuhnert、Stefan Saretz、Johannes Koebberling、Bernd Riedl、Evamarie Hey-Hawkins、Annette G. Beck-Sickinger

  DOI：10.1002/psc.3119

  日期：2018.10

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a binary cancer therapy, which combines the biochemical targeting of a boron‐containing drug with the regional localization of radiation treatment. Although the concept of BNCT has been known for decades, the selective delivery of boron into tumor cells remains challenging. G protein‐coupled receptors that are overexpressed on cancer cells in combination with

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种二元癌症疗法，将含硼药物的生化靶向与放射治疗的局部定位结合在一起。尽管BNCT的概念已经知道了数十年，但硼向肿瘤细胞的选择性递送仍然具有挑战性。在癌细胞上过表达的G蛋白偶联受体与肽配体结合在一起，有可能被用作肿瘤导向的硼摄取的穿梭系统。在这项研究中，我们介绍了针对ghrelin受体的短而富硼的肽结合物的产生。ghrelin受体在各种癌细胞上的表达使其成为BNCT的可行靶标。我们设计了一种新颖的六肽超激动剂，并用不同的专门合成的碳硼烷单簇修饰，并进行了生长素释放肽受体激活的测试。一种由于巯基乙酸的化学稳定性和结合物的适当活化功效，具有巯基乙酸连接基的间-甲碳烷构件被发现是肽修饰的最佳选择。通过使用已知的生长素释放肽受体配体生长激素释放肽6和伊帕瑞林的骨架生成强效的硼负载结合物，进一步证明了该碳硼烷在开发肽性硼递送剂方面的多功能性。
• [EN] CARBABORANE-MODIFIED GHRELIN RECEPTOR AGONISTS FOR BNCT<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GHRÉLINE MODIFIÉS PAR CARBABORANE POUR BNCT
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115624A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to peptidic carbaborane-modified Ghrelin receptor agonists for application in boron neutron capture therapy (BNCT).

  本发明涉及用于硼中子俘获治疗（BNCT）的肽类碳硼烷修饰的生长激素释放肽受体激动剂。
• Monothiolato‐Bridged Dinuclear Arene Ruthenium Complexes: The Missing Link in the Reaction of Arene Ruthenium Dichloride Dimers with Thiols
  作者：David Stíbal、Bruno Therrien、Federico Giannini、Lydia E. H. Paul、Julien Furrer、Georg Süss‐Fink

  DOI：10.1002/ejic.201402754

  日期：2014.12

  with R = CH2C6H5 (1), p-CH2C6H4NO2 (2), C10H15 (3), m-9-B10C2H11 (4) were synthesized by treating [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2Cl2(μ-Cl)2] with the corresponding thiols RSH. The reaction of p-cymene ruthenium dichloride dimer with thiols is well known to give the cationic trithiolato complexes [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2(μ-SR)3]+, but recently the intermediary dithiolato complexes [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2Cl2(μ-SR)2]

  单硫醇络合物 [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2Cl2(μ-Cl)(μ-SR)] 与 R = CH2C6H5 (1), p-CH2C6H4NO2 (2), C10H15 (3), m-9-B10C2H11 (4) ) 是通过用相应的硫醇 RSH 处理 [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2Cl2(μ-Cl)2] 合成的。众所周知，对伞花烃二氯化钌二聚体与硫醇反应生成阳离子三硫醇络合物 [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2(μ-SR)3]+，但最近中间体二硫醇络合物 [(η6-p-在某些情况下，MeC6H4iPr)2Ru2Cl2(μ-SR)2] 也可以被分离和表征。现在观察到的 monothiolato 复合物 1-4 代表了 trithiolato 复合物逐步形成中的缺失环节。配合物 1 和 2 的单晶 X 射线结构分析表明，两个钌原子被氯配体和硫醇基配体桥接，没有金属 -