2,2'-(4-methyl-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)dioxirane | 1292804-10-4

• 英文名称: 2,2'-(4-methyl-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)dioxirane
• 英文别名: 2-[[4-Methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane；2-[[4-methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 1292804-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DILVANDIIOJTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-(4-methyl-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)dioxirane
  参考文献：
  名称：

  生物基环氧树脂的合成和性能。第1部分。环氧氯丙烷对类黄酮的糖基化

  摘要：

  生物基环氧树脂是由儿茶素分子合成的，儿茶素分子是天然类黄酮生物聚合物中的重复单元之一，也被称为缩合单宁。使用间苯二酚和4-甲基邻苯二酚这两种模型化合物研究了儿茶素对环氧氯丙烷形成缩水甘油醚衍生物的反应性，它们分别代表儿茶素的A和B环。这些模型分子清楚地显示出缩水甘油基化后的反应性差异，解释了儿茶素单体的发现结果。反应产物通过FTIR和NMR光谱以及化学分析进行表征。儿茶素的缩水甘油醚（GEC）已成功地在各种环氧树脂配方中固化。GEC的热性能表明，与商用双酚A二缩水甘油醚（DGEBA）相比，这些新型合成环氧树脂显示出令人感兴趣的性能。例如，当将高达50％的DGEBA树脂掺入时，GEC不会改变玻璃化转变温度。用GEC配制的环氧树脂具有较低的储能模量，但会导致溶胀率降低，这表明GEC增强了环氧树脂网络中的交联。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24659

文献信息

• Study of the O-glycidylation of natural phenolic compounds. The relationship between the phenolic structure and the reaction mechanism
  作者：Chahinez Aouf、Christine Le Guernevé、Sylvain Caillol、Hélène Fulcrand

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.079

  日期：2013.1

  epichlorohydrin of some natural phenolic compounds such as 4-methylcatechol, gallic acid, protocatechuic acid, pyrogallol and resorcinol was investigated. Phenolic compounds reacted first with epichlorohydrin in the presence of benzyltriethylammonium chloride as phase transfer catalyst. Then, an aqueous solution of sodium hydroxide was added. It was demonstrated that the two competitive mechanisms involved in

  研究了环氧氯丙烷对某些天然酚类化合物（如4-甲基邻苯二酚，没食子酸，原儿茶酸，邻苯三酚和间苯二酚）的O-烷基化反应。在苄基三乙基氯化铵作为相转移催化剂的存在下，酚类化合物首先与环氧氯丙烷反应。然后，加入氢氧化钠水溶液。 已经证明，参与O-烷基化反应的两个竞争机制高度依赖于起始原料。在该反应中获得的O-烷基化产物可以进一步用作环氧树脂预聚物的合成中的双酚A替代物。