1-[2-(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide | 1448527-66-9

• 英文名称: 1-[2-(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)pyridinium iodide
• CAS: 1448527-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₄*I
• 分子量: 415.228
• InChiKey: YZEAMYUDGMNGLZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide 、 (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到4-phenyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  [Mn（bpy–R）（CO）3Br]配合物电催化还原CO2中的局部质子源

  摘要：

  fac- [Mn（pdbpy）（CO）3 Br]（pdbpy = 4-苯基-6-（苯基-2,6-二醇）-2,2′-联吡啶）（1）在Ar下的电化学行为，并详细讨论了其在加水，2,2,2-三氟乙醇（TFE）和苯酚中还原CO 2的催化性能。相对于标准甘汞电极（SCE）在CO 2饱和乙腈中于-1.5 V进行的制备规模的电解实验表明，工艺选择性对酸强度极为敏感，以不同的法拉第产率产生CO和甲酸盐。在Ar和CO 2气氛下进行的详细光谱电化学（IR和UV / Vis）研究表明，1经历快速溶剂分解；然而，与其他报道的Mn I催化剂相比，乙腈中的二聚体形成受到抑制，从而导致非典型的还原机理。锰氢化物形成的光谱证据支持存在不同的电催化CO 2还原途径。此外，对新的fac- [Mn（ptbpy）（CO）3 Br]（ptbpy = 4-苯基-6-（苯基-3,4,5-三醇）-2,2'-联吡啶）进行了比较研究。具有在

  DOI：

  10.1002/chem.201605546
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-[2-(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  [Mn（bpy–R）（CO）3Br]配合物电催化还原CO2中的局部质子源

  摘要：

  fac- [Mn（pdbpy）（CO）3 Br]（pdbpy = 4-苯基-6-（苯基-2,6-二醇）-2,2′-联吡啶）（1）在Ar下的电化学行为，并详细讨论了其在加水，2,2,2-三氟乙醇（TFE）和苯酚中还原CO 2的催化性能。相对于标准甘汞电极（SCE）在CO 2饱和乙腈中于-1.5 V进行的制备规模的电解实验表明，工艺选择性对酸强度极为敏感，以不同的法拉第产率产生CO和甲酸盐。在Ar和CO 2气氛下进行的详细光谱电化学（IR和UV / Vis）研究表明，1经历快速溶剂分解；然而，与其他报道的Mn I催化剂相比，乙腈中的二聚体形成受到抑制，从而导致非典型的还原机理。锰氢化物形成的光谱证据支持存在不同的电催化CO 2还原途径。此外，对新的fac- [Mn（ptbpy）（CO）3 Br]（ptbpy = 4-苯基-6-（苯基-3,4,5-三醇）-2,2'-联吡啶）进行了比较研究。具有在

  DOI：

  10.1002/chem.201605546

文献信息

• Mechanistic Dichotomy in the Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes Catalyzed by Chiral Pyridine <i>N</i> -Oxides
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Mark Bell、Fabiomassimo Castelluzzo、Pedro Ramírez-López、Lada Biedermannová、Vratislav Langer、Lubomír Rulíšek、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201203817

  日期：2013.7.8

  Detailed kinetic and computational investigation of the enantio‐ and diastereoselective allylation of aldehydes 1 with allyltrichlorosilanes 5, employing the pyridine N‐oxides METHOX (9) and QUINOX (10) as chiral organocatalysts, indicate that the reaction can proceed through a dissociative (cationic) or associative (neutral) mechanism: METHOX apparently favors a pentacoordinate cationic transition

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。