H-R-Ala-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-OH | 129816-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-R-Ala-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-OH
• 英文别名: H-D-Ala-Pip-N(Me)Val-Val-N(Me)Asp(OtBu)(OtBu)-N(Me)Ile-N(Me)Ile-Gly-N(Me)Val-Tyr(Me)-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-aminopropanoyl]piperidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 129816-80-4
• 化学式: C₆₁H₁₀₂N₁₀O₁₄
• 分子量: 1199.54
• InChiKey: IJOXTMRDJXDQBN-OUABENRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-R-Ala-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-OH 在 五氟苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到cyclo-
  参考文献：
  名称：

  新型环戊内酯的衍生物。1.合成，抗真菌活性和结构活性关系。

  摘要：

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。

  DOI：

  10.1021/jm00039a002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-azidopropionyl-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-O-benzyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到H-R-Ala-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  新型环戊内酯的衍生物。1.合成，抗真菌活性和结构活性关系。

  摘要：

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。

  DOI：

  10.1021/jm00039a002

文献信息

• DREYFUSS, MICHAEL M.;EMMER, GERHARD;GRASSBERGER, MAXIMILIAN;RUEDI, KLAUS;+
  作者：DREYFUSS, MICHAEL M.、EMMER, GERHARD、GRASSBERGER, MAXIMILIAN、RUEDI, KLAUS、+

  DOI：——

  日期：——