1,5-diphenyl-3,4-diferrocenylpentan-2-one | 686744-90-1

• 英文名称: 1,5-diphenyl-3,4-diferrocenylpentan-2-one
• 英文别名: 3,4-diferrocenyl-1,5-diphenylpentan-2-one
• CAS: 686744-90-1；686744-69-4
• 化学式: C₃₇H₃₄Fe₂O
• 分子量: 606.37
• InChiKey: ANXDZTMGTXQBOG-QMBOWKTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diferrocenylcyclopropenone 、 水 、 苄基氯化镁 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以20%的产率得到3,3-dibenzyl-1,2-diferrocenylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  3，3-二乙基-和3，3-二苄基-1，2-二茂铁基环丙烯。

  摘要：

  2，3-二茂铁基环丙烯酮1与乙基氯化镁和苄基氯化镁的反应分别得到3，3-二乙基和3，3-二苄基-1，2-二茂铁基环丙烯2和3，以及三元环的亲核开环将RMgCl加到羰基上得到的结果是饱和酮（4,5-二茂铁庚基-3-酮4a，b和3,4-二茂铁-1,5-二苯基戊烷-2-酮5a，b为ca 3：1两种非对映异构体的混合物）和其他产品。通过单晶的X射线衍射分析确定了化合物2和4a的空间结构。在-40℃下用四氟硼酸使环丙烯2和3质子化，得到相应的3，3-二烷基-1，2-二茂铁基环丙基四氟硼酸酯。研究了在温度升高至20摄氏度时，后者转化为二铁茂铁基烯丙基阳离子及其在N，N-二甲基苯胺作用下的质子化。对1和2的电化学研究表明，在两种配合物中，环丙烯间隔基均允许两个外部二茂铁基团之间进行电子通讯，其中2明显大于1。

  DOI：

  10.1039/b307408k

文献信息

• 2,3-Diferrocenylcyclopropenone in the reaction with organomagnesium compounds
  作者：E. I. Klimova、T. Klimova、L. Ruiz Ramirez、J. M. Mendez Stivalet、S. Hernandez Ortega、M. Martínez García

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037852.21475.1a

  日期：2004.4

  The reactions of 2,3-diferrocenylcyclopropenone with ethyl- and benzylmagnesium chlorides afford 3,3-diethyl- and 3,3-dibenzyl-1,2-diferrocenylcyclopropenes along with products of nucleophilic opening of the three-membered ring: α,β-unsaturated and saturated ketones (cis-1,2-diferrocenylpent-1-en-3-one and cis-1,2-diferrocenyl-4-phenylbut-1-en-3-one, 4,5-diferrocenylheptan-3-one, and 3,4-diferrocenyl-1

  2,3-二二茂铁基环丙烯酮与乙基-和苄基氯化镁的反应得到 3,3-二乙基-和 3,3-二苄基-1,2-二二茂铁基环丙烯以及三元环亲核打开的产物：α,β-不饱和和饱和酮（cis-1,2-diferrocenylpent-1-en-3-one 和 cis-1,2-diferrocenyl-4-phenylbut-1-en-3-one, 4,5-diferrocenylheptan-3-one , 和 3,4-diferrocenyl-1,5-diphenylpentan-2-one)。中间体二二茂铁基（乙烯基）卡宾在起始 2,3-二二茂铁基环丙烯酮的其中一个σ-键处插入的产物也被分离出来：4-（2-氧代-1-二茂铁基丁基）-和4-（2-氧代- 3-苯基-1-二茂铁基丙基)-2,3,4-三二茂铁基环丁烯酮。通过 X 射线衍射分析研究了 3,3-Dibenzyl-1,2-diferrocenylcyclopropene