1-(methylferrocenyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide | 713108-24-8

• 英文名称: 1-(methylferrocenyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
• 英文别名: 1-(ferrocenylmethyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；1-(methylferrocenyl)-3-methylimidazolium TFSI；1-(ferrocenylmethyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide；[FcC1MIm][NTf2]
• CAS: 713108-24-8
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₅H₁₇FeN₂
• 分子量: 561.309
• InChiKey: KZDJPTITSRAQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenylmethyl-3-methylimidazolium iodide 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到1-(methylferrocenyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  使用循环伏安法和扫描电化学显微镜研究了离子液体/金属界面上的异质电子转移动力学。

  摘要：

  氧化还原活性，二茂铁改性的离子液体（1-二茂铁基甲基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺）在乙腈和离子液体电解质（1-乙基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺）中的电化学行为被报道。在每种电解质中观察到可逆的电化学行为，其响应具有在每种介质中观察到的未改性二茂铁典型的响应。在离子液体电解质中，当温度从27升高到90摄氏度时，氧化还原活性离子液体的扩散系数增加了5倍。使用循环伏安法研究了通过离子液体/电极界面的电子转移动力学，标准异质电子传输速率常数k（0）被确定为4.25 x 10（-3）cm s（-1）。然后，还使用扫描电化学显微镜来探测离子液体与固体电极之间界面的异质动力学，并使用常规的动力学SECM理论确定k（0）。使用SECM获得的k（0）值高于使用循环伏安法确定的k（0）值。这些结果表明，SECM是研究离子液体中电子转移动力学的非常有用的技术。

  DOI：

  10.1021/jp8024717

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Ferrocene-Containing Ionic Liquids
  作者：Bhasem Gharib、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400061

  日期：2014.7

  synthesized by etherification of ferrocene methanol, acylation of ferrocene, and amide coupling of ferrocene carboxylic acid. The etherification was achieved by an acid-catalyzed procedure and very good yields of between 86–93 % were obtained. Next to the nature of the linkage itself, the lengths of the alkyl chains linking the ferrocenyl moiety and the imidazolium group and the nature of the counterions

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。
• Conductivity and Electrochemistry of Ferrocenyl-Imidazolium Redox Ionic Liquids with Different Alkyl Chain Lengths
  作者：Bruno Gélinas、John C. Forgie、Dominic Rochefort

  DOI：10.1149/2.017404jes

  日期：——
• The First (Ferrocenylmethyl)imidazolium and (Ferrocenylmethyl)triazolium Room Temperature Ionic Liquids
  作者：Ye Gao、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ic049961v

  日期：2004.5.1

  N-(Ferrocenylmethyl)imidazole (3a), 1-(ferrocenylmethyl)-1,2,4-triazole (3b), 1,1'-bis[(1H-imidazol-1-yl)methyl]ferrocene (8a), 1,1'-bis [(1H-(2-methyl)imidazol-1-yl)methyl]ferrocene (8b), and 1,1'-bis[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]ferrocene (8c) were synthesized in moderate yields. These compounds were quaternized with methyl iodide to form 1-(ferrocenylmethyl)-3-methylimidazolium iodide (4a), 1-(ferrocenylmethyl)-4-methyl-1,2,4-triazolium iodide (4b), 1,1'-bis[1-(2,3-dimethyl)imidazolium]methyl}ferrocene diiodide (9b), and 1,1'-bis[1-(4-methyl)-1,2,4-triazolium]methyl}ferrocene diiodide (9c), respectively, in excellent yields. Compounds 4a, 4b, 9b, and 9c were metathesized with bis(trifluoromethanesulfonyl)amide to give high yields of 5a, 5b, 10b, and 10c. With potassium hexafluorophosphate, 9b forms 10d. Salts 5a, 5b, and 10c are the first room-temperature ionic liquids with cations containing an organometallic moiety that exhibit T-g values well below room temperature, i.e., -32, -16, and -11 degreesC. The compounds were characterized by H-1, F-19, and C-13 NMR, MS, and elemental analyses. T-g values and melting points were determined by DSC. T-d values (5% weight loss temperature) were recorded by TGA. X-ray single-crystal structures show that 9c and 10d crystallize in the triclinic space group P (1) over bar.