2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-1-ynyl]cyclohex-2-en-1-one | 198407-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-1-ynyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 198407-84-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: LFXXUERLAXNGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-1-ynyl]cyclohex-2-en-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(6-oxocyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl]phenyl]prop-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  First generation of the dienediyne portion of a dienediyne model of the neocarzinostatin chromophore by a McMurry reaction

  摘要：

  The first 3-->6 type ring-closing dienediyne synthesis by means of a McMurry reaction was realized by converting the ketoaldehyde 20 into the 6-/10-membered bicyclic dienediyne 22. Diastereoselective pinacol couplings 20-->23 and 21-->24 giving 6-/10-membered bicyclic enediynediols were possible, too. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10010-7
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-phenyl}-prop-2-yn-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-1-ynyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  First generation of the dienediyne portion of a dienediyne model of the neocarzinostatin chromophore by a McMurry reaction

  摘要：

  The first 3-->6 type ring-closing dienediyne synthesis by means of a McMurry reaction was realized by converting the ketoaldehyde 20 into the 6-/10-membered bicyclic dienediyne 22. Diastereoselective pinacol couplings 20-->23 and 21-->24 giving 6-/10-membered bicyclic enediynediols were possible, too. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10010-7