2-(4-tolyl)-1,7-dicarba-closodecaborane | 42568-52-5

• 英文名称: 2-(4-tolyl)-1,7-dicarba-closodecaborane
• 英文别名: 2-(C6H4-4-CH3)-1.7-C2B10H11
• CAS: 42568-52-5
• 化学式: C₉H₁₈B₁₀
• 分子量: 234.352
• InChiKey: FRKJBBFNVUMGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tolyl)-1,7-dicarba-closodecaborane 在 chromic acid 作用下， 生成 2-C6H4-4'-COOH-1.7-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kalianin, V. N., Zhurnal Obshchei Khimii, 1973, vol. 43, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 dichloro-p-tolyl-borane 在 NaOH 、 Na or NaH or butyl lithium 作用下， 生成 2-(4-tolyl)-1,7-dicarba-closodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kalianin, V. N., Zhurnal Obshchei Khimii, 1973, vol. 43, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cage-Walking: Vertex Differentiation by Palladium-Catalyzed Isomerization of B(9)-Bromo-<i>meta</i>-Carborane
  作者：Rafal M. Dziedzic、Joshua L. Martin、Jonathan C. Axtell、Liban M. A. Saleh、Ta-Chung Ong、Yun-Fang Yang、Marco S. Messina、Arnold L. Rheingold、K. N. Houk、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1021/jacs.7b04080

  日期：2017.6.14

  We report the first observed Pd-catalyzed isomerization (“cage-walking”) of B(9)-bromo-meta-carborane during Pd-catalyzed cross-coupling, which enables the formation of B–O and B–N bonds at all boron vertices (B(2), B(4), B(5), and B(9)) of meta-carborane. Experimental and theoretical studies suggest this isomerization mechanism is strongly influenced by the steric crowding at the Pd catalyst by either

  我们报道了在Pd催化的交叉偶联过程中，B（9）-溴-间-甲碳烷的Pd催化的首次异构化（“笼式行走”），这使得B-O和B-N键的形成成为可能。硼顶点（B（2），B（4），B（5），和B（9））的元-carborane。实验和理论研究表明，这种异构化机理受联芳基膦配体和/或底物在Pd催化剂上的空间拥挤的强烈影响。最终，这种“笼式行走”过程提供了一条独特的途径，可以通过使用B（9）-溴-间-甲硼烷作为唯一的起始原料，通过底物控制在B（2）顶点处优先引入官能团。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.2.1, page 220 - 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——