1-trimethylsilylethynyl-1'-iodoferrocene | 886525-43-5

• 英文名称: 1-trimethylsilylethynyl-1'-iodoferrocene
• 英文别名: 1-iodo-1'-(trimethylsilylethynyl)ferrocene；(Me3SiCC)(ferrocene)I
• CAS: 886525-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₇FeISi
• 分子量: 408.137
• InChiKey: MKEVOKZSIRLGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilylethynyl-1'-iodoferrocene 在 Cu 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以40%的产率得到1,1'-bis(trimethylsilylethynyl)biferrocene
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of Molecular Wires:  A Terpyridine Spacer Containing Polyferrocenylalkyne Linkages

  摘要：

  The preparation, characterizations, and electrochemical measurements of the terpyridine-ferrocenylalkyne spacers (tpy-C C-(fc)(n)-C C-tpy; tpy = terpyridyl; fc = ferrocenyl; n = 2, 3) are described. In the electrochemical measurements, the charge could be delocalized to the cyclopentadienyl and ethynyl moieties caused by the built-up charge density upon oxidation of the ferrocenyl moiety.

  DOI：

  10.1021/om051061e
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-diiodoferrocene 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 二异丙胺 作用下， 以21 %的产率得到1-trimethylsilylethynyl-1'-iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of ferrocene-(ethynylphenyl)thioacetates

  摘要：

  保护基策略可用于合成对称、不对称和多二茂铁基分子线，并以硫代乙酸酯为端基--这些稀有分子在制造分子纳米电子学方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d3dt02954a

文献信息

• Scalable Synthesis of Functionalized Ferrocenyl Azides and Amines Enabled by Flow Chemistry
  作者：Merlin Kleoff、Johannes Schwan、Lisa Boeser、Bence Hartmayer、Mathias Christmann、Biprajit Sarkar、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04450

  日期：2020.2.7

  A scalable access to functionalized ferrocenyl azides has been realized in flow. By halogen-lithium exchange of ferrocenyl halides and trapping with tosyl azide, a variety of functionalized ferrocenyl azides were obtained in high yields. To allow a scalable preparation of these potentially explosive compounds, a flow protocol was developed accelerating the reaction time to minutes and circumventing

  在流动中已经实现了对官能化的二茂铁基叠氮化物的可扩展访问。通过卤素-锂交换二茂铁基卤化物并用甲苯磺酰基叠氮化物捕集，可以高收率获得各种官能化的二茂铁基叠氮化物。为使这些潜在爆炸性化合物的制备规模可扩展，开发了一种流动方案，可将反应时间缩短至数分钟，并避免潜在危险中间体的积累。然后通过可靠的还原方法制备相应的二茂铁胺。
• Structural Studies of Some Compounds Containing C2 Fragments Attached to Various Metal-Ligand End-Groups
  作者：Michael I. Bruce、Maryka Gaudio、Benjamin C. Hall、Brian K. Nicholson、Gary J. Perkins、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/zaac.201100099

  日期：2011.7

  The preparation, characterisation and single-crystal XRD molecular structure determinations of four complexes containing –CC–MLn end-groups, namely RuC≡CFc′(I)}(dppe)Cp (1), the vinylidene [Os(=C=CH2)(PPh3)2Cp]PF6 (2), trans-Pt(C≡CC6H4-4-C≡CPh)C≡CC6H4-4-C2Ph[Co2(μ-dppm)(CO)4]}(PPh3)2 (3), and C6H4μ3-C2[AuRu3(CO)9(PPh3)]}2-1,4 (4) are reported. In these compounds a range of –CC– environments is found

  四种含有–CC–MLn端基的配合物的制备、表征和单晶XRD分子结构测定，即RuC≡CFc'(I)}(dppe)CP(1)、亚乙烯基[Os(=C =CH2)(PPh3)2CP]PF6 (2), trans-Pt(C≡C -4-C≡CPh)C≡C -4-C2Ph[Co2(μ-dppm)(CO)4]}(PPh3 )2 (3) 和 C6H4μ3-C2[AuRu3(CO)9(​​PPh3)]}2-1,4 (4)。在这些化合物中，发现了一系列 –CC– 环境，从 1 中的 σ 键合炔基延伸到其中 C2 单元与质子相互作用的示例（在亚乙烯基 2 中），通过桥接羰基二钴部分（在 3 中）或 4 中的 AuRu3 簇。通过考虑各种键合模式，几何结构的变化合理化。