Ac-Aib-Gln-Ile-OH | 1415990-52-1

• 英文名称: Ac-Aib-Gln-Ile-OH
• CAS: 1415990-52-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₆
• 分子量: 386.448
• InChiKey: WNIHSETWTIJXAJ-GAFUQQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  167.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Aib-Gln-Ile-OH 、 H-Ile-Aib-Pro-Leu-Leu-Aib-Pro-Leuol 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到hypomurocin A5
  参考文献：
  名称：

  肽醇次品红素A3和次品红素A5的全合成及其构象分析。

  摘要：

  描述了溶液相中次品红素A3和次品尿素A5（分别为HM A3和HM A5）的合成。通过使用“叠氮基/恶唑酮法”一步一步地将两个Aib-Pro单元引入这些十一肽脱醇的骨架中，并以2,2-二甲基-2H-叠氮基3-脯氨酸甲酯作为“ Aib-Pro synthon'。Z-保护的（Z =（苄氧基）羰基）氨基酸或肽酸与氨基酸叔丁酯和肽段的偶联根据TBTU（= O-（苯并三唑-1-基）-N ，N，N'，N'-四甲基溴化四氟硼酸酯）和HOBt（= 1-羟基苯并三唑）方案。通过反相HPLC纯化，得到纯形式的肽。产品通过旋光度，NMR和IR光谱，质谱，和元素分析。可以获得HM A3的晶体结构和HM A5的八肽片段的晶体结构。还使用HM A3和HM A5进行了NMR分析，以确定它们在溶液中的构象。进行了HM A1，HM A3和HM A5这三个序列的全局结构比较，以及天然HM A家族和合成样品的HPLC相关性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200285
• 作为产物：
  描述：

  H-Gln-Ile-O^tBu 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ac-Aib-Gln-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  肽醇次品红素A3和次品红素A5的全合成及其构象分析。

  摘要：

  描述了溶液相中次品红素A3和次品尿素A5（分别为HM A3和HM A5）的合成。通过使用“叠氮基/恶唑酮法”一步一步地将两个Aib-Pro单元引入这些十一肽脱醇的骨架中，并以2,2-二甲基-2H-叠氮基3-脯氨酸甲酯作为“ Aib-Pro synthon'。Z-保护的（Z =（苄氧基）羰基）氨基酸或肽酸与氨基酸叔丁酯和肽段的偶联根据TBTU（= O-（苯并三唑-1-基）-N ，N，N'，N'-四甲基溴化四氟硼酸酯）和HOBt（= 1-羟基苯并三唑）方案。通过反相HPLC纯化，得到纯形式的肽。产品通过旋光度，NMR和IR光谱，质谱，和元素分析。可以获得HM A3的晶体结构和HM A5的八肽片段的晶体结构。还使用HM A3和HM A5进行了NMR分析，以确定它们在溶液中的构象。进行了HM A1，HM A3和HM A5这三个序列的全局结构比较，以及天然HM A家族和合成样品的HPLC相关性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200285