Boc-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OBzl | 89545-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OBzl
• CAS: 89545-46-0
• 化学式: C₄₁H₅₉N₅O₉
• 分子量: 765.948
• InChiKey: VGOPLOLQORBQMS-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  181.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OBzl 在 盐酸 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-1-[(S)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-{(S)-2-[(R)-2-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-methyl-butyrylamino}-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Peptide Antibiotic “Gratisin”

  摘要：

  根据为抗生素多肽格拉亭拟订的一个主要结构，用液相法合成了分别含有部分序列l-苯丙–l-脯–l-酪、d-苯丙–l-脯–l-酪、l-苯丙–l-脯–d-酪和d-苯丙–l-脯–d-酪的四个多肽。其中环(–l-缬–l-鸟–l-亮–d-苯丙–l-脯–d-酪–)2 对所试的革兰氏阳性微生物表现最强的活性。它对枯草杆菌的活性与短杆菌肽 S的相似。因此，天然格拉亭与这个多肽很可能就是同一个东西。为了便于进一步探讨结构与活性关系，制备了四个别的类似物。从它们的抗生素活性的结果看出，把 d-苯丙残基换成d-酪残基会使活性降低，而 d-酪残基的羟基对此活性没有重要作用。具有部分序列 d-苯丙–d-酪–l-脯和 l-脯–d-苯丙–d-苯丙的各个多肽表现很强的活性。这些情况说明，脯残基的位置并不是非固定在5 及 5'不可才表现出活性。这些合成多肽在溶液中的圆二色性光谱反映了脯残基周围的部分序列，它们对这些合成抗生素的构象有很大影响。这些圆二色性光谱的温度依赖关系指出，有生物活性的多肽的构象比活性较小的多肽的构象更稳定些。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3210
• 作为产物：
  描述：

  HCl*H-Leu-Pro-OBzl 在 盐酸 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。七、在β-转角部分具有L-Pro-L-Asn或L-Pro-D-Ala序列的短杆菌肽S类似物的合成和抗生素活性

  摘要：

  合成短杆菌肽 S (GS) 的两种类似物 [L-Pro4,4', L-Asn5,5']-GS (10a) 和 [L-Pro4,4', D-Ala5,5']-GS研究用不同类型的 β-转角替代 GS 的 β-转角部分的可能性，以保持生物活性。对于10a的合成，采用活性酯法在C端用L-Pro环化线性十肽，考察了三种方法，得到了满意的结果。两种类似物均未显示抗生素活性，表明 GS 的 β-转角部分不能被 L-Pro-L-Asn 或 L-Pro-D-Ala 序列取代而不影响其活性。类似物及其 2,4-二硝基苯基衍生物的 CD 和 ORD 光谱分别显示出比 GS 及其衍生物更弱的棉花效应。因此，类似物被认为不具有 GS 样 β-折叠构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3329

文献信息

• Synthesis and Properties of Gramicidin S Analogs Containing Pro–D-Phe Sequence in Place of D-Phe–Pro Sequence in the β-Turn Part of the Antibiotic
  作者：Makoto Tamaki、Michiaki Takimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.1469

  日期：1985.5

  that of gramicidin S, and its activity toward other microorganisms tested was 1/2 that of gramicidin S. The CD spectra of these analogs and gramicidin S in an aqueous solution differ from each other, indicating that these peptides have different conformations in aqueous solutions. The CD spectrum of [L-Pro4, D-Phe5]-gramicidin S resembles a graphical average of the CD spectra of gramicidin S and [L-Pro4

  合成了两种短杆菌肽 S 类似物 [L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽 S 和 [L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S，以研究 Pro 位置之间的关系残留物、抗生素活性和 CD 谱。[L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S 几乎没有活性。另一方面，[L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽S对枯草杆菌和黄微球菌的活性与短杆菌肽S相同，对其他微生物的活性是短杆菌肽S的1/2这些类似物和短杆菌肽S在水溶液中的CD谱互不相同，说明这些肽在水溶液中具有不同的构象。[L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽 S 的 CD 光谱类似于短杆菌肽 S 和 [L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S 的 CD 光谱的图形平均值。